6,6′-(pyridine-2-ylmethylazanediyl)bis(methylene)dinicotinic acid | 1415506-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6′-(pyridine-2-ylmethylazanediyl)bis(methylene)dinicotinic acid
• 英文别名: 6,6’-(pyridin-2-ylmethylazanediyl)bis(methylene)dinicotinic acid
• CAS: 1415506-22-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 378.387
• InChiKey: DLIMKKZJLMMYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  116.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tris(carbonato)cobaltate(III) 、 N-hydroxy-4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxamide 、 6,6′-(pyridine-2-ylmethylazanediyl)bis(methylene)dinicotinic acid 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（III）分子伴侣配合物在低氧和酸性肿瘤环境中的双重靶向

  摘要：

  在肿瘤微环境中选择性积聚和活化的前药的合理设计是使抗癌药物的毒性最小化的最有希望的策略之一。对前药电荷的操纵代表了将前药选择性地递送至酸性肿瘤微环境的潜在机制。在这里，我们介绍使用钴（III）伴侣分子靶向低氧区域的荧光香豆素，以及带电配体的pH选择性。在生理相关的pH范围内，复合物的质子化或去质子化导致荧光团在结肠癌细胞中的pH依赖性积累。此外，在球状实体瘤模型中，阴离子络合物在酸性/低氧区域表现出荧光团的优先释放。

  DOI：

  10.1021/jm3014713
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6,6-(pyridin-2-ylmethylazanediyl)bis(methylene)dinicotinate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6,6′-(pyridine-2-ylmethylazanediyl)bis(methylene)dinicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（III）分子伴侣配合物在低氧和酸性肿瘤环境中的双重靶向

  摘要：

  在肿瘤微环境中选择性积聚和活化的前药的合理设计是使抗癌药物的毒性最小化的最有希望的策略之一。对前药电荷的操纵代表了将前药选择性地递送至酸性肿瘤微环境的潜在机制。在这里，我们介绍使用钴（III）伴侣分子靶向低氧区域的荧光香豆素，以及带电配体的pH选择性。在生理相关的pH范围内，复合物的质子化或去质子化导致荧光团在结肠癌细胞中的pH依赖性积累。此外，在球状实体瘤模型中，阴离子络合物在酸性/低氧区域表现出荧光团的优先释放。

  DOI：

  10.1021/jm3014713

文献信息

• Cobalt(III) Chaperone Complexes of Curcumin: Photoreduction, Cellular Accumulation and Light‐Selective Toxicity towards Tumour Cells
  作者：Anna K. Renfrew、Nicole S. Bryce、Trevor Hambley

  DOI：10.1002/chem.201502702

  日期：2015.10.19

  wavelength: green light yields free curcumin, whereas blue light induces photolysis of curcumin to a phototoxic product. Confocal fluorescence microscopy and phototocytotoxicity studies in DLD‐1 and MCF‐7 tumour cells demonstrated that the cobalt(III) prodrugs are nontoxic in the dark but accumulate in significant concentrations in the cell membrane. When cells were treated with light for 15 min, the

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• Hypoxia-Responsive Cobalt Complexes in Tumor Spheroids: Laser Ablation Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry and Magnetic Resonance Imaging Studies
  作者：Edward S. O’Neill、Amandeep Kaur、David P. Bishop、Dmitry Shishmarev、Philip W. Kuchel、Stuart M. Grieve、Gemma A. Figtree、Anna K. Renfrew、Paul D. Bonnitcha、Elizabeth J. New

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01368

  日期：2017.8.21

  monitoring bioreduction to Co(II) such as X-ray absorption near-edge structure and extended X-ray absorption fine structure provide limited information on speciation and require synchrotron radiation sources. Here, we present magnetic resonance imaging (MRI) as an accessible and powerful technique to monitor bioreduction by treating the cobalt complex as an MRI contrast agent and monitoring the change

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