2-(3,5-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl) acetic acid | 1335312-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3,5-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl) acetic acid
• 英文别名: 2-[3,5-bis[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]pyrazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1335312-31-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: MXGACQWXBUSJEF-FCXRPNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl) acetic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3,5-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl)-N-((1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Curcumin derivatives with improved physicochemical properties and nanoliposomes surface-decorated with the derivatives with very high affinity for amyloid-beta1-42 peptide

  摘要：

  淀粉样蛋白β（Aβ）聚集物被认为是治疗和/或诊断阿尔茨海默病（AD）的可能靶点。先前已经显示姜黄素靶向Aβ斑块并干扰其形成，暗示了其在预防或治疗AD中的潜在作用。在本发明中，合成了具有改进的物理化学性质的姜黄素衍生物，并使用“点击化学”以及传统的脂质体制备方法，生成了装饰有姜黄素衍生物的纳米脂质体。这些衍生物被设计为保持与Aβ相互作用所需的平面结构，直接通过表面等离子共振实验证实。通过测量流动脂质体与固定的Aβ1-42的结合，表面等离子共振实验证明，暴露姜黄素衍生物的脂质体对Aβ1-42纤维具有极高的亲和力（1-5 nM），可能是由于多价相互作用的发生。本发明描述了姜黄素衍生物的合成以及具有极高亲和力的新型纳米脂质体的制备和表征，可作为用于靶向传递新的AD诊断和治疗分子的载体。

  公开号：

  EP2436673A1
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3,5-bis((E)-4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labeled curcumin derivatives as tools for in vitro blood brain barrier trafficking studies

  摘要：

  成功地将药物输送到大脑对于治疗包括阿尔茨海默病在内的多种神经系统疾病至关重要。我们合成了一种稳定的三价吡唑姜黄素衍生物，它能与 Aβ 肽相互作用，可在体外血脑屏障模型中进行跟踪研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1907

文献信息

• [EN] MACROMOLECULAR PRODRUG-BASED THERMOSENSITIVE INJECTABLE GEL AS A NOVEL DRUG DELIVERY PLATFORM<br/>[FR] GEL INJECTABLE THERMOSENSIBLE À BASE DE PRO-MÉDICAMENT MACROMOLÉCULAIRE EN TANT QUE NOUVELLE PLATEFORME D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2020087057A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  This application discloses prodrug-based thermosensitive gel ("ProGel") comprised of conjugates of dmg molecules with water-soluble polymeric carriers, which are capable of controlled release of the dmg molecules into the tissue of a subject. Use of the ProGel-Drug conjugates for treatment of various diseases or disorders and methods of preparing them are also disclosed.

  这种应用披露了基于前药的热敏凝胶（“ProGel”），由dmg分子与水溶性聚合物载体的共轭物组成，能够将dmg分子控制释放到受试者的组织中。还披露了将ProGel-药物共轭物用于治疗各种疾病或紊乱的方法以及制备它们的方法。
• MACROMOLECULAR PRODRUG-BASED THERMOSENSITIVE INJECTABLE GEL AS A NOVEL DRUG DELIVERY PLATFORM
  申请人：Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：US20220008543A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  This application discloses prodrug-based thermosensitive gel (“ProGel”) comprised of conjugates of dmg molecules with water-soluble polymeric carriers, which are capable of controlled release of the dmg molecules into the tissue of a subject. Use of the ProGel-Drug conjugates for treatment of various diseases or disorders and methods of preparing them are also disclosed.