(7alpha,17alpha)-17,19-二羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮 | 105186-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (7alpha,17alpha)-17,19-二羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
• 中文别名: (7ALPHA,17ALPHA)-17,19-二羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮；(7ALPHA,17ALPHA)-17,19-二羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-2-炔-3-酮
• 英文名称: Org OM 08
• 英文别名: 10β,17β-dihydroxy-7α-methyl-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one；7α-methyl-17α-ethynyl-10β,17β-dihydroxy-19-norandrost-4-en-3-one；10β-hydroxy-Δ(4)-tibolone；7α-methyl-17α-ethynl-10β,17β-dihydroxy-19-norandrost-4-en-3-one；(7R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,17-dihydroxy-7,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 105186-35-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: YMNJMUUOXMIQOT-GWXLLEQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  替勃龙 在 氧气 、 hematoporphyrin 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7alpha,17alpha)-17,19-二羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Method of producing tibolone metabolites by fermentation with Rhizopus stolonifer
  申请人：——

  公开号：US08148556B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  A new method of producing metabolites of tibolone comprising fermenting tibolone with Rhizopus stolonifer (ATCC 12938) resulting in the formation of Δ4-Tibolone (C21H28O2), 6β-Hydroxytibolone, and 15β-Hydroxytibolone (C21H28O3) is reported.

  一种生产地泼龙代谢产物的新方法，包括将地泼龙与根霉菌（ATCC 12938）发酵，从而形成Δ4-地泼龙（C21H28O2）、6β-羟基地泼龙和15β-羟基地泼龙（C21H28O3）。
• Alpha-glucosidase and tyrosinase inhibitors from fungal hydroxylation of tibolone and hydroxytibolones
  作者：M. Iqbal Choudhary、S. Adnan Ali Shah、Atta-ur-Rahman、Shamsun-Nahar Khan、Mahmud Tareq Hassan Khan

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.017

  日期：2010.12

  Sixteen new and one known metabolites 4-20 were obtained by incubation of tibolone (1) and hydroxytibolones (2 and 3) with various fungi. Their structures were elucidated by means of a homo and heteronuclear 2D NMR and by HREI-MS techniques. The relative stereochemistry was deduced by 2D NOESY experiment. Metabolites of tibolone (1) exhibited significant inhibitory activities against alpha-glucosidase and tyrosinase enzymes. Hydroxylations at C-6, C-10, C-11, C-15 positions and alpha,beta-unsaturation at C-1/C-2, C-4/C-5 showed potent inhibitory activities against these enzymes. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• An alternative synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl-19-nor-17α-pregn-5(10)-en-20-yn-3-one (Org OD 14)
  作者：N. P. van Vliet、A. I. A. Broess、J. A. M. Peters、A. J. van den Broek、J. A. J. Leemhuis、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19861050403

  日期：——

  oxidation and deacylation into 7α-methylestr-5(10)-ene-3,17-dione (11). Selective protection of the 3-keto group as the dimethyl acetal, followed by ethynylation and deacetalization, gave the desired product 4. The 7β-methyl adduct, a by-product in the Grignard reaction, was removed after the oxidation step. Its structure was confirmed by an independent synthesis of the 7β-methyl-19-aldehyde 9b.

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。