toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chloro-phenyl)-ethyl ester | 6948-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chloro-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: 4-chlorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate；4-chlorophenethyl-4-methylbenzenesulfonate；4-chlorophenethyl tosylate；toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)ethyl ester；2-(4-chlorophenyl)ethyl p-toluenesulfonate；2-(4-chlorophenyl)ethyl tosylate；2-(4-Chlorophenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6948-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃S
• mdl: MFCD02689891
• 分子量: 310.801
• InChiKey: OIWKPVLNEDEDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chloro-phenyl)-ethyl ester 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。2-芳乙基氯化物、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应

  摘要：

  在偶极非质子溶剂中研究了具有对称过渡态的 SN2 反应。发现四乙基氯化铵与三类取代甲基氯、2-芳基乙基氯、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应具有良好的哈米特相关性。2-芳基乙基氯的反应常数为正，具有α-杂原子的甲基氯的反应常数为负。反应中心 α 位上氧和硫原子的存在导致速率分别提高约 105 倍和 103 倍。讨论了这些 SN2 反应的过渡态特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3091
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chloro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effect of solvent on .beta.-arylalkyl solvolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00469a040

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Isotope Effect Studies on Elimination Reactions. IX. The Nature of the Transition State for the E2 Reaction of 2-Arylethylammonium Ions with Ethoxide in Ethanol
  作者：P. J. Smith、A. N. Bourns

  DOI：10.1139/v74-118

  日期：1974.3.1

  Kinetic isotope effects have been determined for the E2 reaction of some 2-arylethyltrimethyl-ammonium ions with ethoxide in ethanol at 40°. The nitrogen effect, (k14/k15 − 1)100, decreased with increasing electron-withdrawing ability of the para substituent; i.e. 1.37, 1.33, 1.14, and 0.88 for p-OCH3, p-H, p-Cl, and p-CF3, respectively. Furthermore, the primary hydrogen–deuterium isotope effects increased

  已确定某些 2-芳乙基三甲基铵离子与乙醇在 40° 下的 E2 反应的动力学同位素效应。氮效应，(k14/k15 − 1)100，随着对位取代基吸电子能力的增加而降低；即 p-OCH3、pH、p-Cl 和 p-CF3 分别为 1.37、1.33、1.14 和 0.88。此外，对于相同的取代基，主要的氢-氘同位素效应分别增加；即 kH/kD = 2.64、3.23、3.48 和 4.16。发现 3.66 的大正 ρ 值以及 1.02 的小的二次 α-氘效应对 pH 值。此外，随着乙基三甲基铵离子反应的提取碱强度的增加，氮同位素效应减弱；即与 EtO--EtOH 和 t-BuO--t-BuOH 反应在 60° 时分别为 1.86 和 1.41。
• Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Aromatic and Olefinic Carboxamides with Primary and Secondary Alkyl Tosylates, Mesylates, and Halides
  作者：Laurean Ilies、Tatsuaki Matsubara、Saki Ichikawa、Sobi Asako、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja5066015

  日期：2014.9.24

  Alkenes, arenes, and heteroarenes possessing an 8-quinolylamide group as the directing group are alkylated with primary and secondary alkyl tosylates, mesylate, and halides in the presence of Fe(acac)3/diphosphine as a catalyst and ArZnBr as a base. The reaction proceeds stereospecifically for alkene substrates and takes place without loss of regiochemical integrity of the starting secondary tosylate

  在作为催化剂的 Fe(acac)3/二膦和作为碱的 ArZnBr 存在下，具有 8-喹啉酰胺基团作为导向基团的烯烃、芳烃和杂芳烃与伯和仲烷基甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和卤化物烷基化。该反应对烯烃底物立体特异性地进行，并且在不损失起始二级甲苯磺酸酯的区域化学完整性的情况下发生，但会损失手性中心的立体化学。
• Pharmaceutical compositions and methods of treating hypertension
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04029801A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Pharmaceutical compositions containing a group of heterocyclic compounds and their use in treatment of disorders and diseases of the cardiovascular system and/or in the treatment of superficial and deep allergic phenomena is described. These compounds used in the composition and/or methods are piperidine compounds linked by the nitrogen atom to a substituted or unsubstituted cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical through the intermediary of a group selected from a lower-alkylene radical, a monoketo lower-alkylene radical or a hydroxy-lower-alkylene radical, or a bivalent radical of the formula --NH.CO.(CH.sub.2).sub.n -- where n is 1, 2 or 3, ##STR1## or --0-(lower-alkylene)--. The piperidine ring is further substituted by an acylamino residue.

  本发明描述了含有杂环化合物组的药物组合物及其在治疗心血管系统疾病和/或治疗浅表和深层过敏现象中的应用。这些组合物和/或方法中使用的化合物是哌啶化合物，通过氮原子与取代或未取代的环烷基、芳基或杂环基团相连，中间通过一个选自低级烷叉基、单酮低级烷叉基或羟基低级烷叉基的基团，或一个二价基团，其公式为--NH.CO.(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2或3，##STR1##或--O-(低级烷叉基)--。哌啶环进一步被酰胺基残基取代。
• Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric <i>N</i>-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists
  作者：Kejun Cheng、In Jong Kim、Mei-Jing Lee、Steven A. Adah、Tyler J. Raymond、Edward J. Bilsky、Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris、Andrew Coop、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1039/b618875c

  日期：——

  A novel potent non-peptide morphine-like antinociceptive with μ-agonist and δ-antagonist properties represents a lead towards non-dependence producing analgesics.

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。