25-hydroxy-rifabutin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 25-hydroxy-rifabutin
• 英文别名: (9E,19E,21Z)-2,13,15,17-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-1'-(2-methylpropyl)spiro[8,33-dioxa-24,27,29-triazapentacyclo[23.6.1.14,7.05,31.026,30]tritriaconta-1(31),2,4,9,19,21,25,29-octaene-28,4'-piperidine]-6,23,32-trione
• 化学式: C₄₄H₆₀N₄O₁₀
• 分子量: 804.981
• InChiKey: SCGFWNINBXENQT-UVCWSVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  199.48
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxy-rifabutin 在 苄基三乙基氯化铵 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 以19.1%的产率得到25-hydroxy-rifabutin N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF RIFABUTINE USEFUL AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] DERIVES N-SUBSTITUES DE RIFABUTINE UTILES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  本发明涉及一种新的利福布汀衍生物，其一般式为I，其中R1为氢或COR2，其中R2独立选择为饱和或不饱和的线性、支链或环状烷基C1-C20；R3为氧或羟基；R4为氮原子或N-氧化物，以及它们的可接受盐和溶剂化合物，包括水合物。这些衍生物可用作抗感染剂，特别是对抗肺结核分枝杆菌和埃维杆菌。 (I)

  公开号：

  WO2004005298A1
• 作为产物：
  描述：

  1',4-didehydro-1-desoxi-1,4-di-hydro-5'-(2-methyl-propyl)-1-oxo-rifamycin 在 sodium hydroxide 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85.4%的产率得到25-hydroxy-rifabutin
  参考文献：
  名称：

  一些利福霉素的核磁共振研究

  摘要：

  摘要 利福布汀 1 及其 5 个衍生物 2-6 的 13C 和 1H NMR 光谱（其中三个首次描述）使用 2D 同核和异核相关核磁共振光谱、与氘的质子交换和选择性质子解偶联进行分配。方法一键长距离。该研究还扩展到其他著名的安沙霉素抗生素，利福霉素 S 7 和利福平 8。先前对已知化合物的解释已得到纠正。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00871-1

文献信息

• NMR studies of some rifamycins
  作者：L Santos、M.A Medeiros、S Santos、M.C Costa、R Tavares、M.J.M Curto

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00871-1

  日期：2001.5

  Abstract The 13C and 1H NMR spectra of rifabutin 1 and five of its derivatives 2–6, three of which are described for the first time, were assigned using 2D homo- and heteronuclear correlation NMR spectroscopy, proton exchange with deuterium, and selective proton decoupling methods to one bond and long distance. The study was also extended to the other well-known ansamycin antibiotics, rifamycin S 7

  摘要 利福布汀 1 及其 5 个衍生物 2-6 的 13C 和 1H NMR 光谱（其中三个首次描述）使用 2D 同核和异核相关核磁共振光谱、与氘的质子交换和选择性质子解偶联进行分配。方法一键长距离。该研究还扩展到其他著名的安沙霉素抗生素，利福霉素 S 7 和利福平 8。先前对已知化合物的解释已得到纠正。
• [EN] DERIVATIVES OF RIFABUTINE USEFUL AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES N-SUBSTITUES DE RIFABUTINE UTILES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：INST NAC DE ENGENHARIA E TECNO

  公开号：WO2004005298A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to new derivatives of rifabutine of general formula I, wherein R1 is hydrogen or COR2 in which R2 is independently selected from saturated or insaturated linear, branched or cyclic alkyl C1-C20; R3 is oxygen or hydroxyl; R4 is a nitrogen atom or N-oxide, and their acceptable salts and solvates, including hydrates. These derivatives are useful as anti-infectious agents, namely against Mycobacterium avium, and Mycobacterium tuberculosis. (I)

  本发明涉及一种新的利福布汀衍生物，其一般式为I，其中R1为氢或COR2，其中R2独立选择为饱和或不饱和的线性、支链或环状烷基C1-C20；R3为氧或羟基；R4为氮原子或N-氧化物，以及它们的可接受盐和溶剂化合物，包括水合物。这些衍生物可用作抗感染剂，特别是对抗肺结核分枝杆菌和埃维杆菌。 (I)