1-(4-methylbenzyl)naphthalene | 20204-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 20204-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: ZYOFZKHSPZUMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  376.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)naphthalene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到naphthalen-1-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu促进（杂）苄基C sp 3 -H被分子氧氧化为酮

  摘要：

  已经开发出一种有效且实用的（杂）苄基sp 3 C–H氧化方法。值得注意的是，该用户友好的方案使用廉价的叔丁醇钾（KO t Bu）作为促进剂，并在温和条件下使用氧气作为氧化剂进行反应。制备了多种氧化产物，收率良好至优异。这种“绿色”方法的实用性通过按比例放大制备具有生物学价值的分子得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02914
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 甲苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(4-methylbenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Moschtschinskaja; Ruban, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1959, vol. 25, p. 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• TBHP-promoted direct oxidation reaction of benzylic C_sp3–H bonds to ketones
  作者：Jiajing Tan、Tianyu Zheng、Yuqi Yu、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7ra00352h

  日期：——

  A metal-free oxidation system employing tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been developed for selective oxidation of structurally diverse benzylic sp3 C–H bonds. This low-cost methodology allows for rapid generation of synthetically and biologically valued arylketones in good to excellent yields from readily available alkylarenes and diarylmethanes.

  已开发出一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）的无金属氧化系统，用于选择性氧化结构多样的苄基sp 3 C–H键。这种低成本的方法可以从容易获得的烷基芳烃和二芳基甲烷中快速生成合成和生物学上有价值的芳基酮，产率高至优异。
• Efficient N-heterocyclic carbene nickel pincer complexes catalyzed cross coupling of benzylic ammonium salts with boronic acids
  作者：Xi-Yu Liu、Hai-Bo Zhu、Ya-Jing Shen、Jian Jiang、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.006

  日期：2017.2

  Abstract Pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel complexes exhibited very high catalytic activity toward cross coupling of inactive (hetero)aryl benzylic ammonium salts with (hetero)aryl and alkenyl boronic acids under mild reaction conditions. Even at 2 mol% catalyst loading, a wide range of substrates for both coupling partners with different steric and electronic properties were well tolerated

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。