2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene | 164173-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene
• CAS: 164173-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: DFBHAHAFLSYACR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 <3-(bromomethyl)-5-naphthalen-2-ylbenzyl>phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有力，口服活性，竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂是中国仓鼠卵巢细胞中性氨基酸摄取系统的底物。

  摘要：

  制备了一系列与SDZ EAB 515（1）相关的对映体纯的（膦酰基甲基）取代的苯丙氨酸衍生物，作为竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。与大多数已知的竞争性NMDA拮抗剂不同，该系列具有S构型的类似物是有效的NMDA拮抗剂，而具有非天然R构型的类似物是弱的NMDA拮抗剂，这是通过受体结合实验及其在小鼠中的抗惊厥作用确定的。在先前报道的竞争性NMDA药效团模型中进行的检验表明，受体亲和力可以部分通过容纳1的联苯环的腔体来解释，而R对映体2的联苯环延伸到不允许的空间区域。我们提出具有天然S-构型和较大疏水部分的类似物在体内比具有R-构型的类似物在体内具有优势，因为它能够使用中性氨基酸摄取系统来增强外周吸附和向大脑的转运。在系统L中性氨基酸转运载体测定中的检查显示1以明显的竞争性和立体特异性方式与L-Phe竞争转运（估计Ki = 50 microM）。发现1-和2-萘基衍生物3a，

  DOI：

  10.1021/jm00011a015
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 IMes^Me hydrochloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293

文献信息

• Iridium-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Unactivated Arenes
  作者：Landon J. Durak、Jared C. Lewis

  DOI：10.1021/om401221v

  日期：2014.2.10

  Examining the scope of this reaction led to the discovery that Cp*(PMe3)IrMeCl activates C–H bonds on arene substrates that undergo subsequent Pd-catalyzed cross-coupling with aryl iodides. This Ir-promoted, Pd-catalyzed direct arylation is notable for its distal selectivity on substituted arenes lacking directing groups or a particular electronic bias.

  甲Pd催化*（PME的Cp之间的交叉耦合反应3）IrBn 2和芳基卤化物的开发。检查该反应导致发现的范围内，的Cp *（PME 3上进行随后的Pd催化的与芳基碘化物交叉耦合芳烃底物）IrMeCl激活C-H键。这种Ir促进的，Pd催化的直接芳基化因其对缺少导向基团或特定电子偏压的取代芳烃的远侧选择性而著称。
• Equatorial Preference in the C−H Activation of Cycloalkanes:  GaCl₃-Catalyzed Aromatic Alkylation Reaction
  作者：Fumi Yonehara、Yoshiyuki Kido、Hiraku Sugimoto、Satoshi Morita、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo030093d

  日期：2003.8.1

  The alkylation reaction is considered to involve the C[bond]H activation of cycloalkanes with GaCl(3) at the tertiary center followed by the migration of carbocations and electrophilic aromatic substitution yielding thermodynamically stable products. The stereochemistry of the reaction reveals that GaCl(3) activates the equatorial tertiary C[bond]H rather than the axial tertiary C[bond]H.

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C
• Synthesis of Biaryls via Decarbonylative Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl Anhydrides
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui-Qing Liu、Cheng-Yi Wang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02266

  日期：2020.11.6

  construction of diverse C–C bonds. Conventional cross-coupling reactions require active electrophilic coupling partners, such as organohalides or sulfonates, which are not environmentally friendly enough. Herein, we disclose the first nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl anhydrides and arylboronic acids for the synthesis of biaryls in a decarbonylation manner. The reaction tolerates a wide range

  过渡金属催化的交叉偶联已广泛用于合成化学中许多重要分子的合成，以构建各种C–C键。常规的交叉偶联反应需要活性的亲电子偶联伴侣，例如有机卤化物或磺酸盐，它们对环境不够友好。在本文中，我们公开了第一个镍催化的芳基酸酐和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交联，以脱羰基方式合成联芳基。在此过程中，该反应可耐受多种吸电子，中性电子和给电子性取代基。
• Glutamate (NMDA) receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05489717A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  Novel naphthyl-substituted .alpha.-amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and a method of using the same, for the blockade of aspartate and glutamate receptors, are described. Novel intermediates of the napthyl-substituted .alpha.-amino acid derivatives are disclosed.

  描述了新颖的萘基取代的α-氨基酸衍生物，含有这些衍生物的药物组合物以及使用这些衍生物的方法，用于阻断天冬氨酸和谷氨酸受体。还披露了萘基取代的α-氨基酸衍生物的新颖中间体。
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Dimethyl Aryl Amines with Arylboronic Esters under Reductive Conditions
  作者：Zhi-Chao Cao、Si-Jun Xie、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b08779

  日期：2018.10.24

  Herein, we reported a successful Suzuki-Miyaura coupling of dimethyl aryl amines to forge biaryl skeleton via Ni catalysis in the absence of directing groups and preactivation. This transformation proceeded with high efficiency in the presence of magnesium. Preliminary mechanism studies demonstrated dual roles of magnesium: (i) a reductant that reduced Ni(II) species to active Ni(I) catalyst; (ii)

  在此，我们报道了在没有导向基团和预活化的情况下，通过 Ni 催化，二甲基芳胺成功的 Suzuki-Miyaura 偶联形成联芳骨架。这种转变在镁的存在下以高效率进行。初步机理研究证明了镁的双重作用：(i) 将 Ni(II) 物质还原为活性 Ni(I) 催化剂的还原剂；(ii) 促进 Ni(I)/Ni(III) 催化循环的独特促进剂。