N-allyl-2-methylpropan-1-imine | 69882-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2-methylpropan-1-imine
• 英文别名: 2-Propen-1-amine, N-(2-methylpropylidene)-；2-methyl-N-prop-2-enylpropan-1-imine
• CAS: 69882-86-6
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: RUNIKZPZJNFNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-methylpropan-1-imine 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-allyl-2-isopropyl-3,4,5-trimethylimidazolium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基和烯基取代的过烷基化咪唑鎓离子液体的合成及性能

  摘要：

  已经合成并研究了带有烷氧基和/或烯基侧链的新型全烷基化咪唑鎓离子液体。对咪唑和包含溴化物，碘化物，甲磺酸盐，双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[NTf 2 ] -）和双氰胺{[N（CN）2 ] -）的离子液体的合成路线进行了评估，并对此进行了评估。产生了一个类似物库，可确定该类似物的熔点，粘度和电化学窗口。除了具有高对称性的阳离子外，烯基部分的结合阻碍了固化。烷氧基衍生的离子液体通常是结晶的。然而，室温离子液体（RTILs）是与弱配位阴离子[NTf2 ] -和[N（CN）2 ] -。对于全烷基化RTIL的粘度，发现了相反的趋势，即烷氧基衍生物的粘度低于其烯基取代的类似物。在结晶化合物中，记录了X射线衍射数据并与它们的分子特性有关。烷氧基取代后，发现电化学阴极极限电势更正，而烯基取代的咪唑鎓盐的整个电化学窗口移到了更高的正电势。

  DOI：

  10.1002/cphc.201300611
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 丙烯胺 反应 0.25h， 生成 N-allyl-2-methylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的卤代二酰胺的环化反应的区域化学

  摘要：

  2-取代的二烯酰胺与催化量的卤化铜/三吡啶胺（TPA）的反应提供了5-外切或6-内切产物，其结果取决于自由基引发单元。3-取代的二烯酰胺的反应通过4- exo环化反应生成β-内酰胺，反应终止通过卤素原子转移，氧俘获，消除或自由基-自由基偶合而发生，具体取决于二烯。

  DOI：

  10.1021/jo070680p

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Synthesis of Propargylamines by Coupling Aldimines and Ketimines with Alkynes
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Aamer Saeed、Filip Lemière、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.201701567

  日期：2018.1.10

  Imines derived from unactivated aldehydes or ketones and primary amines or α‐amino acid esters have been shown to undergo a ZnII‐catalyzed reaction with a variety of terminal alkynes to give secondary propargylamines that have tri‐ and tetrasubstituted α‐carbon atoms (from aldimines and ketimines, respectively).

  已证明衍生自未活化醛或酮，伯胺或α-氨基酸酯的亚胺与各种末端炔烃进行Zn II催化反应，生成具有三或四取代α-碳原子的仲炔丙胺（来自醛亚胺和ketimines）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Isopropanolamine Derivatives as Non-peptide Human Immunodeficiency Virus Protease Inhibitors
  作者：Lijun Zhou、Qingang Yang、Yong Wang、Youhong Hu、Xiaomin Luo、Donglu Bai、Shukun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.1147

  日期：——

  Novel potential human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors were designed by a combination of nelfinavir and amprenavir motifs. The designed compounds were prepared by a facile synthetic route and their stereochemistry was further confirmed by a stereospecific synthesis from commercially available (S)-2-oxiranylmethyl m-nitrobenzenesulfonate. All compounds were tested for their ability in

  通过结合奈非那韦和安普那韦基序设计了新型潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。通过容易的合成路线制备设计的化合物，并且通过从商业可获得的（S）-2-环氧乙烷基甲基间硝基苯磺酸酯的立体有择合成进一步证实了它们的立体化学。用公开的参考文献19测试了所有化合物抑制HIV 1型蛋白酶活性的能力。在初步生物测定中，衍生物1a-u表现出中等至显着的抑制活性。最好的化合物1a的IC50值为0.02 microM，与氨普那韦相当。使用已发布的HIV 1型蛋白酶的X射线晶体结构对化合物1a-u进行了对接研究，所有化合物都以扩展构象与HIV 1型蛋白酶结合，并且该结合构象的支架可以很好地对齐。进行了比较分子场分析（CoMFA）研究，以探讨静电和空间效应在这些新化合物与HIV 1型蛋白酶结合中的特定作用，并建立了以13种化合物为训练集的预测CoMFA模型。对其他五种化合物作为测试集的测试分析表明，CoM
• Direct and Stereoselective Synthesis of Diversely Substituted 2,4-<i>trans</i>-(NH)-Pyrrolidines by Copper(I)-Catalyzed Radical Cyclization at Low Temperature
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1002/adsc.201600844

  日期：2016.10.20

  applications of the products in the preparation of useful 4‐chloro‐NH‐pyrrole in a single step, has also been demonstrated. A quick, mild and general method involving simple addition of trichloroacetic acid/dimethyl sulfoxide (CCl3CO2H‐DMSO) solution to readily accessible N‐allylaldimines and ketimines tolerating acid‐sensitive and highly deactivating substituents was developed to access the amine precursors.

  这项工作描述了带有未保护的NH-基团的β-卤代乙基烯丙基胺在铜（I）催化下的自由基环化成功，同时保持了催化剂的氧化还原活性。环化在0°C时发生区域和非对映选择性，并直接以高分离产率提供不同取代的1,3-反式-（NH）-吡咯烷。提出了庞大的铜络合物参与环化步骤，这可能是非对映选择性的可能原因。还证明了该产品在一步制备有用的4-氯-NH-吡咯中的合成应用。一种快速，温和且通用的方法，包括将三氯乙酸/二甲亚砜（CCl 3 CO 2 H-DMSO）溶液简单地添加到易于获取的N中开发了可耐受酸敏感性和高度失活的取代基的烯丙醛和酮亚胺，以获取胺前体。
• Generation of molecular diversity using a complexity-generating MCR-platform towards triazinane diones
  作者：Bas Groenendaal、Eelco Ruijter、Frans J. J. de Kanter、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/b807138a

  日期：——

  Triazinane diones, readily generated by a recently reported multicomponent reaction, can be easily alkylated with various alkyl halides, allowing a wide variety of complexity-generating secondary reactions. Because of the high variability of the initial multicomponent reactions and the multiple possibilities for participation of substituents in the secondary reactions, a highly diverse set of complex products was obtained in short and efficient reaction sequences.

  最近报道的一种多组分反应很容易生成三嗪烷二酮类化合物，这种化合物很容易与各种烷基卤化物发生烷基化反应，从而产生多种复杂的二级反应。由于初始多组分反应的高可变性以及取代基参与二级反应的多种可能性，因此可以通过简短高效的反应序列获得高度多样化的复杂产物。
• Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c5cy01859e

  日期：——

  Hydrosilylation utilizing a (3-iminophosphine)palladium catalyst leads to the selective reduction of the imine unit of allylimines.

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。