2-(苯胺基甲基)-4-溴苯酚 | 61593-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯胺基甲基)-4-溴苯酚
• 英文名称: N-phenyl-N-2-hydroxy-5-bromobenzylamine
• 英文别名: 4-bromo-2-((phenylamino)methyl)phenol；4-bromo-2-[(phenylamino)methyl]phenol；4-bromo-2-(phenylaminomethyl)phenol；4-Bromo-2-phenylaminomethyl-phenol；2-(anilinomethyl)-4-bromophenol
• CAS: 61593-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: ZGRXFBIGVXAXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯胺基甲基)-4-溴苯酚 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到6,6'-dibromo-3,3'-diphenyl-3,3',4,4'-tetrahydro-2,2'-spirobi[benzo[e][1,3,2]oxazasiline]
  参考文献：
  名称：

  恶唑草胺和恶唑啉的合成，结构和热解†

  摘要：

  通过取代的2-（氨基甲基）苯酚分别与氯化硅（IV）和锗（IV）反应，合成了七个硅和锗的新螺环酰胺基醇盐。螺环化合物1-7表现出一般的结构基序M [OC 6 H 3（CH 2 NR 1）-2-R 2 -4] 2 [M = Si，R 1 = Ph，R 2 = H（1），我（2），溴（3）; M = Ge，R 1 = Ph，R 2 = H（4），Me（5），Br（6）; M ＝ Ge，R 1＝ i-Pr，R 2＝ H（7）]。使用2-（乙基氨基）苄醇和氯化锗（IV）作为起始原料，得到螺环化合物Ge [EtNC 6 H 4（CH 2 O）-2] 2（8）。通过使Ge [N（SiMe 3）2 ] 2与2-（苯基氨基甲基）苯酚反应制备结构上相关的亚二甲苯基锗（II）-2-（苯基氨基甲基）苯酚盐（9）。分离出四价化合物为外消旋体，螺环锗化合物除外在图8中，R和S异构体分别结晶。通过单晶X射线衍射分析，NMR光谱法（1

  DOI：

  10.1039/c7nj00894e
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-((phenylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(苯胺基甲基)-4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds

  摘要：

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15470b

文献信息

• 2-Phenyliminomethylphenols, 2-phenylaminomethylphenols and their copper(II) complexes
  作者：H.J. Harries、B.F. Orford、J. Burgess

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88934-3

  日期：1983.1

  2-phenyliminomethylphenols (I) and 2-phenylaminomethylphenols (II) are described. Acid dissociation constants, determined potentiometrically, for the amines (II) are related to substituent constants; values are not obtained for Schiff bases(I) due to their hydrolysis. IR spectra of the amines (II) indicate chelate ring formation via OH⋯N hydrogen bonding. NMR spectra for Schiff bases (I) are consistent

  摘要描述了2-苯基亚氨基甲基苯酚（I）和2-苯基氨基甲基苯酚（II）的合成。电位测定的胺（II）的酸解离常数与取代基常数有关。由于席夫碱（I）的水解作用，因此无法获得这些值。胺（II）的红外光谱表明通过OH⋯N氢键形成螯合环。Schiff碱（I）的NMR光谱与酚亚胺互变异构体一致，而不与酮胺互变异构体一致。配体（I）与铜（II）形成双配合物，而胺（II）在乙酸根阴离子存在下形成铜（II）配合物；这些材料的磁测量表明在固态下没有金属与金属的相互作用。
• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20100160303A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• Synthesis of New Benzoxazaphosphinine/Benzoxazaphosphole/Diazaphosphaphenalene‐2‐sulfides using Lawesson's Reagent
  作者：G. Syam Prasad、B. Hari Babu、C. Devendranath Reddy、C. Naga Raju、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910701649148

  日期：2007.12.1

  Abstract Synthesis of new benzoxazaphosphinine/benzoxazaphosphole/diazaphosphaphenalene 2‐sulfides were accomplished by the reaction of Lawesson's reagent (LR) with 4‐bromo‐2‐[(phenylamino) methyl]phenol (1a), 4‐bromo‐2‐[(4‐chloro/bromo/methoxy/methylphenyl‐amino)methyl]phenol (1b–e), 4‐bromo‐2‐[(benzylamino)methyl]phenol (1f), 2‐amino‐4‐chlorophenol (2a)/2‐amino‐4‐methylphenol (2b), 1,8‐diaminonaphthalene

  摘要 通过劳森试剂 (LR) 与 4-溴-2-[(苯氨基) 甲基]苯酚 (1a)、4-溴-2-[(4 -氯/溴/甲氧基/甲基苯基-氨基）甲基]苯酚（1b-e），4-溴-2-[（苄基氨基）甲基]苯酚（1f），2-氨基-4-氯苯酚（2a）/2-氨基-4-甲基苯酚 (2b​​), 1,8-二氨基萘 (3) 分别在无水甲苯中。产物 4a-f、5a-b 和 6 通过 IR、1H、13C、31P NMR 和质谱进行表征。
• Synthesis, Characterization, Stability and Cytotoxic Evaluation of Novel Titanium(IV) Complexes of 8-Hydroxyquinoline and 2-Hydroxy-N-phenylbenzylamine Derivatives
  作者：Blassan Samuel、Madhvesh Pathak

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22505

  日期：2020.2.10

  A new class of moisture stable heteroleptic titanium(IV) complexes, synthesized from 8-hydroxyquinoline of the type [(Q)2Ti(2-O-5-X-C6H3CH2NC6H4R] (3a-j), was prepared by reacting the antecedent molecule [(Q2)Ti(OiPr)2] (2) with various 2-hydroxy-N-phenyl-benzylamine analogues in 1:1 molar ratios in dry toluene (where, HQ = 8-hydroxyquinoline; iPr = isopropyl; R = H, 4-CH3, 4-OCH3, 2-Cl, 4-Cl, 2-Br, 4-Br; X= H, Br). Moisture sensitive study disclosed that these new metal complexes were unreacted for 72 h. Mass spectral data were employed for proving the mono-nuclearity of the new derivatives. Thermal decomposition pattern of the new derivatives was explained by thermogravimetric analyses. Elemental analyses data are in concordance with their expected values. The hexa-coordinated way of titanium-ligand linkage is further proved through NMR, FTIR, and UV-visible spectral studies. The cytotoxic efficiency of new complexes was tested against MDA-MB-231 human breast carcinoma cell line. Complex 3a exhibited the highest cytotoxic potential of 0.039 μM in comparison to all its analogues of this series by employing cisplatin as the standard

  一种新型的具有湿度稳定性的杂环钛（IV）配合物类别，由8-羟基喹啉[(Q)2Ti（2-O-5-X-C6H3CH2NC6H4R]（3a-j）合成，通过在干燥甲苯中以1:1摩尔比反应前体分子[(Q2)Ti（OiPr）2]（2）与各种2-羟基-N-苯基苄胺类似物（其中，HQ = 8-羟基喹啉; iPr = 异丙基; R = H，4-CH3，4-OCH3，2-Cl，4-Cl，2-Br，4-Br; X = H，Br）。湿度敏感性研究表明，这些新金属配合物在72小时内未反应。质谱数据用于证明新衍生物的单核性。通过热重分析解释了新衍生物的热分解模式。元素分析数据与预期值一致。通过NMR，FTIR和UV-Visible光谱研究进一步证明了钛-配体键合的六配位方式。测试了新配合物对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系的细胞毒性效率。与所有同系列的类似物相比，3a复合物表现出最高的细胞毒性潜力（0.039μM），以顺铂为标准。
• Carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08084620B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有公式（I）的化合物，其对映异构体，顺反异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。