nitrodeoxyhexestrol | 76412-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: nitrodeoxyhexestrol
• 英文别名: 4-[(3R,4S)-4-(4-nitrophenyl)hexan-3-yl]phenol
• CAS: 76412-04-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: URUUMTNSIBBIEH-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrodeoxyhexestrol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到erythro-3-(4-aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  化学反应性雌激素：己烯醇醚衍生物和带有烷基化功能的4-取代脱氧己烯雌酚衍生物的合成和雌激素受体相互作用。

  摘要：

  合成了一系列非甾体雌激素己烯雌酚的化学反应性衍生物，作为雌激素受体的潜在亲和标记或对含受体细胞具有选择性活性的细胞毒性剂。这些化合物是具有卤代酮，卤代醇或环氧官能团的己烯醇醚或具有卤代酮，苄基卤化物，硝基，叠氮化物，磺酰氟或磺酰基叠氮化物基团的4-取代的脱氧己烯雌酚。使用比色试剂硝基苄基吡啶测量亲电子衍生物的烷基化活性，溴衍生物比氯衍生物具有更高的反应活性。通过竞争性结合测定法测量了它们与羔羊子宫雌激素受体的可逆结合，并通过交换测定法测定了它们与受体的不可逆反应，该交换测定法确定了受体失活的速率和程度。通常，己雌酚的单醚化或脱氧己雌酚的取代产生对雌激素受体的亲和力相对较低的化合物（雌二醇的亲和力为0.3-10％）。大多数亲电子衍生物是受体的快速有效灭活剂（在25°C下0.5-5小时内灭活24-70％）。在光敏衍生物中，4-叠氮基脱氧己烯雌酚似乎是最有效的受体灭活剂（49％）。这些化合物对雌

  DOI：

  10.1021/jm00136a013
• 作为产物：
  描述：

  [4-[(3R,4S)-4-phenylhexan-3-yl]phenyl] 4-nitrobenzenesulfonate 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 nitrodeoxyhexestrol
  参考文献：
  名称：

  化学反应性雌激素：己烯醇醚衍生物和带有烷基化功能的4-取代脱氧己烯雌酚衍生物的合成和雌激素受体相互作用。

  摘要：

  合成了一系列非甾体雌激素己烯雌酚的化学反应性衍生物，作为雌激素受体的潜在亲和标记或对含受体细胞具有选择性活性的细胞毒性剂。这些化合物是具有卤代酮，卤代醇或环氧官能团的己烯醇醚或具有卤代酮，苄基卤化物，硝基，叠氮化物，磺酰氟或磺酰基叠氮化物基团的4-取代的脱氧己烯雌酚。使用比色试剂硝基苄基吡啶测量亲电子衍生物的烷基化活性，溴衍生物比氯衍生物具有更高的反应活性。通过竞争性结合测定法测量了它们与羔羊子宫雌激素受体的可逆结合，并通过交换测定法测定了它们与受体的不可逆反应，该交换测定法确定了受体失活的速率和程度。通常，己雌酚的单醚化或脱氧己雌酚的取代产生对雌激素受体的亲和力相对较低的化合物（雌二醇的亲和力为0.3-10％）。大多数亲电子衍生物是受体的快速有效灭活剂（在25°C下0.5-5小时内灭活24-70％）。在光敏衍生物中，4-叠氮基脱氧己烯雌酚似乎是最有效的受体灭活剂（49％）。这些化合物对雌

  DOI：

  10.1021/jm00136a013