5,6-喹喔啉二胺 | 57436-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,6-喹喔啉二胺
• 英文名称: 5,6-diaminoquinoxaline
• 英文别名: quinoxaline-5,6-diamine；5,6-Quinoxalinediamine
• CAS: 57436-95-0
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD03181246
• 分子量: 160.178
• InChiKey: WSXWWSVHGUNCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-喹喔啉二胺 反应 5.0h， 生成 2-phenylmethyl-1H-imidazo<4,5-f>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Kishan Rao, S.; Pandu Ranga Reddy, A.; Veerangaiah, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 960 - 961

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹喔啉 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,6-喹喔啉二胺
  参考文献：
  名称：

  Quaternarized pdppz: synthesis, DNA-binding and biological studies of a novel dppz derivative that causes cellular death upon light irradiation

  摘要：

  研究表明，季铵盐化 pdppz 衍生物 1 能与 DNA 紧密结合，其基态和激发态光物理特性也随之发生变化。此外，该化合物还能迅速被细胞吸收，并在光照下诱导多种癌细胞系在培养 24 小时后凋亡。

  DOI：

  10.1039/c0cc04303f

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Acid-Catalyzed Rearrangement of 3-Cyanoquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones When Exposed to 1,2-Diaminobenzenes: Synthesis of 2,2′-Bibenzimidazoles
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Milyausha S. Kadyrova、Victor V. Syakaev、Tat’yana N. Beschastnova、Daina N. Buzyurova、Il’dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01840

  日期：2019.11.1

  A novel and efficient protocol for the synthesis of diversely substituted 2,2'-bibenzimidazoles from the reaction of 3-cyanoquinoxalin-2(1H)-ones with 1,2-diaminobenzenes has been developed, which proceeds through sequential nucleophilic addition and electrophilic substitution followed by a Mamedov rearrangement. The synthetic utility of this strategy was illustrated by the concise, one-pot synthesis

  已开发出一种新颖且有效的方案，该方案可通过3-cyanoquinoxalin-2（1H）-ones与1,2-二氨基苯的反应合成各种取代的2,2'-联苯并咪唑，该方案通过依次进行亲核加成和亲电取代来进行随后进行了Mamedov重排。简明的一锅合成5,5'-bi（2,2'-联苯并咪唑）和2,2'-联苯并咪唑的氮杂类似物说明了该策略的合成效用。
• Targeting Photoinduced DNA Destruction by Ru(II) Tetraazaphenanthrene in Live Cells by Signal Peptide
  作者：Christopher S. Burke、Aisling Byrne、Tia. E. Keyes

  DOI：10.1021/jacs.8b02711

  日期：2018.6.6

  conjugation, a Ru(II)-bis-tap complex (tap = 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene) was targeted specifically to the nuclei of live HeLa and CHO cells for the first time. DNA binding of the complex within the nucleus of live cells was evident from gradual extinction of the metal complex luminescence after it had crossed the nuclear envelope, attributed to guanine quenching of the ruthenium emission via photoinduced

  利用 NF-κB 转录因子肽缀合，Ru(II)-bis-tap 复合物（tap = 1,4,5,8-四氮杂菲）首次特异性靶向活 HeLa 和 CHO 细胞的细胞核。活细胞核内复合物的 DNA 结合是明显的，金属复合物发光在穿过核膜后逐渐消失，这归因于通过光诱导电子转移对钌发射的鸟嘌呤猝灭。共振拉曼成像证实，发射消失后复合物仍留在原子核中。在黑暗和成像条件下，细胞保持活力，但通过对选定细胞施加更高的辐射强度，通过精确的时空控制诱导有效的细胞破坏。溶液研究表明，肽偶联物与小牛胸腺 DNA 细胞外紧密结合，凝胶电泳证实肽偶联物能够对质粒 DNA 进行单线态氧非依赖性光损伤。这表明观察到的有效细胞破坏可能是通过鸟嘌呤和精确靶向 Ru(II)-tap 探针之间光诱导电子转移的直接 DNA 氧化来进行的。将多氮杂芳族复合物离散靶向细胞核并确认它们在核递送后具有光细胞毒性是将它们应用于细胞光疗法的重要一
• Environmentally friendly and efficient method for the synthesis of the new <scp> <i>α</i> </scp> , <scp> <i>α</i> </scp> ′‐diimine ligands with benzimidazole moiety
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Milyausha S. Kadyrova、Rezeda R. Fazleeva、Olga B. Bazanova、Tat'yana N. Beschastnova、Aidar T. Gubaidullin、Il'dar Kh. Rizvanov、Vitaliy V. Yanilkin、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/jhet.3962

  日期：2020.6

  The new α ,α ′‐diimine ligands with benzimidazole moiety were synthesized based on the rearrangement of 3‐aroylquinoxalin‐2(1H )‐ones when exposed to 4,5‐diamino‐2,1,3‐benzoxadiazole, 4,5‐diamino‐2,1,3‐benzothiadiazole and 5,6‐diaminoquinoxaline. Among them, we report the first examples of the new heterocyclic system namely benzo[4′,5′]imidazo[1′,2′:1,2]quinolino[3,4‐b and 4,3‐b ][1,2,5]oxadiazolo[3

  当3，aroylquinoxalin-2（1 H）-ones重暴露于4,5- diamino-2,1,3-3-benzoxadiazole ，4,5时，基于苯并咪唑部分的新α，α′-二亚胺配体合成-二氨基-2,1,3-苯并噻二唑和5,6-二氨基喹喔啉。其中，我们报告了新的杂环系统的第一个例子，即苯并[4'，5']咪唑[1'，2'：1,2]喹啉[3,4- b和4,3- b ] [1 ，2,5]恶二唑并[3,4- f ]喹喔啉，具有有趣的电化学行为。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR光谱以及质谱进行了充分表征。
• Photochemistry of Heteroleptic 1,4,5,8-Tetraazaphenanthrene- and Bi-1,2,3-triazolyl-Containing Ruthenium(II) Complexes
  作者：Rayhaan Z. Boota、Samantha J. O. Hardman、Gage P. Ashton、Craig R. Rice、Paul A. Scattergood、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02441

  日期：2021.10.18

  previously observed for [Ru(bpy)(btz)2]2+ (bpy = 2,2′-bipyridyl) and generates trans-[Ru(TAP)(btz)(NCMe)2]2+ (5), which has been crystallographically characterized, with the observation of the ligand-loss intermediate trans-[Ru(TAP)(κ2-btz)(κ1-btz)(NCMe)]2+ (4). Complex 2 displays more complicated photochemical behavior with not only preferential photorelease of btz to form cis-[Ru(TAP)2(NCMe)2]2+ (6) but

  二亚胺金属配合物在光动力疗法 (PDT) 和光活化化学疗法 (PACT) 应用的发展中具有重要意义。特别是，已知 TAP 配体（1,4,5,8-四氮杂菲）的复合物会导致 DNA 的光诱导氧化，而基于 TAP 和三唑的复合物也已知会经历与 PACT 相关的光化学配体释放过程。杂配配合物 [Ru(TAP) n (btz) 3– n ] 2+ (btz = 1,1'-dibenzyl-4,4'-bi-1,2,3-triazolyl, n = 1 ( 1 ), 2 ( 2 )) 已被探索。在乙腈中照射后，1显示与先前观察到的 [Ru(bpy)(btz) 2 ] 2+ (bpy = 2,2'-联吡啶)类似的光化学，并生成反式-[Ru(TAP)(btz)(NCMe) 2 ] 2+ ( 5 )，已通过晶体学表征，观察配体损失中间体反式-[Ru(TAP)(κ 2 -btz)(κ 1 -btz)(NCMe)]