4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(125I)iodanylpyrimidin-2-one | 1192131-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(125I)iodanylpyrimidin-2-one
• CAS: 1192131-46-6
• 化学式: C₉H₁₀F₂IN₃O₄
• 分子量: 387.193
• InChiKey: IVLOQZLTEBYPEQ-HQXGWASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 sodium iodide 、 chloroamine-T 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(125I)iodanylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Labeling, biodistribution and evaluation of [¹²⁵I] gemcitabine: a potential agent for tumor diagnosis and radiotherapy

  摘要：

  本研究介绍了碘-125 对吉西他滨标记的优化及其生物学评价。吉西他滨是以氯胺-T 作为氧化剂，通过直接亲电取代的方式进行标记的。反应物的最佳用量为 75 微克吉西他滨、75 微克氯胺-T 和 18 MBq 无载体 Na125I。标记的吉西他滨稳定时间超过 20 小时。体内评估结果表明，新示踪剂[125I] 吉西他滨倾向于在增殖率高的组织中定位，并在癌组织中优先蓄积。成像应在注射后 2 小时进行。体外细胞生长抑制实验表明，[125I] 吉西他滨的作用强于十倍冷吉西他滨，这有力地说明其细胞毒性主要是由于放射性毒性而非化疗活性。结合试验显示，艾氏细胞对[125I]吉西他滨的吸收率很高，而且它能很好地与DNA结合，放射性核素的衰变会带来致命的不可逆双链断裂。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1573