(3S)-(benzyloxycarbonyl)amino-1-(α-(acetoxy)isobutyl)-2-azetidinone | 84791-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-(benzyloxycarbonyl)amino-1-(α-(acetoxy)isobutyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S)-(benzyloxycarbonyl)amino-1-[α-(acetoxy)isobutyl]-2-azetidinone；[2-methyl-1-[(3S)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]propyl] acetate
• CAS: 84791-01-5；88144-13-2；88144-14-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: DOEVNZIRBUGLKU-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(benzyloxycarbonyl)amino-1-(α-(acetoxy)isobutyl)-2-azetidinone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三甲基甲硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (3S)-(benzyloxycarbonyl)amino-2-azetidine-1-sulfonic acid, potassium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-(benzyloxycarbonyl)amino-1-(α-(acetoxy)isobutyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9

文献信息

• 2-Oxo-1-(((substituted sulfonyl)amino)carbonyl)azetidines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0062876A1

  公开（公告）日：1982-10-20

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position wherein Z is oxygen or sulfur and R is alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, a 5,6 or 7-membered heterocycle (Rc), phenylalkyl. (substituted-phenyl)alkyl, Rc-alkyl or-NR,Rb wherein R. and Rb are the same or different and each is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl, (substituted phenyl)alkyl or one of R, and Rb is hydrogen, alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl or (substituted phenyl)alkyl and the other is amino (-NH2), alkanoylamino, arylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulfonylamino, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, (substituted phenyl)- amino, hydroxy, cyano (-C=N), alkoxy, phenyloxy, (substituted phenyl)oxy, phenylalkoxy, (substituted phenyl)alkoxy, Rc as defined, above Rc-alkyl, Rc-alkoxy, alkylsulfonyl, alkylmethyleneamino, (alkyl-CH=N-), pheny-Imethyleneamino or (substituted phenyl)methyleneamino.

  具有以下特征的 β-内酰胺具有抗菌活性 其中 Z 是氧或硫，R 是烷基、烯基、炔基、取代烷基、苯基、取代苯基、5、6 或 7 元杂环 (Rc)、苯基烷基、(取代苯基)烷基、Rc-烷基或-NR,Rb。(取代苯基）烷基、Rc-烷基或-NR,Rb 其中 R.和 Rb 相同或不同，且各自为氢、烷基、取代的烷基、苯基、取代的苯基、苯基烷基、（取代的苯基）烷基或 R，和 Rb 中的一个为氢、烷基、苯基、取代的苯基、苯基烷基或（取代的苯基）烷基，另一个为氨基 (-NH2)、烷酰氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰胺、烷基酰胺、二烷基酰胺、苯基酰胺、（取代的苯基）-氨基、羟基、氰基（-C=N）、烷氧基、苯氧基、（取代的苯基）氧基、苯基烷氧基、（取代的苯基）烷氧基、如上定义的 Rc-烷基、Rc-烷氧基、烷基磺酰基、烷基亚甲基酰胺、（烷基-CH=N-）、苯基亚甲基酰胺或（取代的苯基）亚甲基酰胺。
• US4529698A
  申请人：——

  公开号：US4529698A

  公开（公告）日：1985-07-16
• US4587047A
  申请人：——

  公开号：US4587047A

  公开（公告）日：1986-05-06
• US4775670A
  申请人：——

  公开号：US4775670A

  公开（公告）日：1988-10-04