N-p-ethoxyphenylphthalimide | 42473-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-p-ethoxyphenylphthalimide
• 英文别名: 2-(4-ethoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-ethoxyphenyl)phthalimide；N-(4-Ethoxy-phenyl)-phthalimid；N-(4-Aethoxy-phenyl)-phthalimid；4-N-phthalimido-phenetole；2-(4-ethoxyphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-ethoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 42473-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00422106
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BYEXGJFIGBRPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  451.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-ethoxyphenylphthalimide 在 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-(4-ethoxyphenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-ethoxyaniline 在 甲苯 作用下， 生成 N-p-ethoxyphenylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Georgescu, 1937, vol. 39, p. 115,120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Gold-Catalyzed Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Louis Marchetti、Abhishek Kantak、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol5034805

  日期：2015.1.16

  A novel protocol for the regioselective intermolecular amination of various arenes has been developed. By using an I(III) oxidant in the presence of a Au(I) catalyst, a direct and novel route for regioselectively accessing a variety of substituted aniline moieties has been achieved with yields as high as 90%. Mechanistic insight suggests that regioselectivity can be predicted based on electrophilic

  已经开发出用于各种芳烃的区域选择性分子间胺化的新方案。通过在Au（I）催化剂存在下使用I（III）氧化剂，已经实现了区域选择性地访问各种取代苯胺部分的直接和新颖途径，收率高达90％。机械学的见解表明，可以基于亲电子的芳族金属化模式来预测区域选择性。
• Metal-Free and Additive-Free Synthesis of Imides and Nitriles from Ketones via Oxidative Cleavage of C(O)–C Bonds
  作者：Xixi Liu、Jingzhong Qin、Wen Dai、Zhihua Zhu、Peng Zhou、Yanxin Wang、Jiabao Nie、Yingkui Yang、Zehui Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02847

  日期：2022.11.4

  The development of metal-free catalytic systems is highly desirable in organic transformation. Herein, a biomass-derived carbon catalyst with a high surface area was discovered to be robust for the metal-free and additive-free synthesis of cyclic imides and nitriles from ketones via the strategy of oxidative cleavage of C(O)–C bonds for the first time, which remains a kind of challenging organic transformation

  在有机转化中非常需要开发无金属催化体系。在此，发现具有高表面积的生物质衍生的碳催化剂对于通过氧化裂解 C(O)-C 键的策略从酮中无金属和无添加剂合成环状酰亚胺和腈具有鲁棒性。第一次，即使对于金属催化剂，这仍然是一种具有挑战性的有机转化。实验数据和 DFT 计算表明，缺陷位点和表面氧官能团，特别是碳催化剂中的羧酸基团，对于这种缺陷位点激活 O 2的转化很重要生成活性氧和含氧官能团有利于酮在催化剂表面的吸附和活化，从而提高催化效率。提出了一种合理的反应机制，用于在碳催化剂上将酮氧化转化为酰亚胺和腈。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted phthalimides <i>via</i> Pd-catalyzed [4+1] cycloaddition reaction
  作者：Chengxian Hu、Lu Wang、Yuanyuan Wu、Yonglong Zheng、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3cc04534j

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed assembly of N-phenylphthalimide by merging of [4+1] cycloaddition and difluorocarbene transfer carbonylation from 2-iodo-N-phenylbenzamides and difluorocarbene precursors is disclosed. In this reaction, difluorocarbene acts as a carbonyl source and simultaneously forms one C-C bond, one C-N bond and one C=O bond to produce N-phenylphthalimides in high yields.

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。
• Wanag; Veinbergs, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1558,1567
  作者：Wanag、Veinbergs

  DOI：——

  日期：——
• Piutti, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1171
  作者：Piutti

  DOI：——

  日期：——