3-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecan-1-yl)propionitrile；1-propionitrile-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；11-(2-Cyanoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；3-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl)propanenitrile
• 化学式: C₁₃H₂₇N₅
• 分子量: 253.391
• InChiKey: RVWQFEDQYADWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)propanenitrile 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  非耦合的同金属和异双金属配合物的非对称配体框架

  摘要：

  我们引入了一种新的不对称配体PDIpCy（PDI =吡啶基二亚胺； Cy = cyclam），它提供了两个不同的，非偶联的配位点。一系列均金属和异金属双金属配合物，[Zn 2（PDIpCy）（THF）（OTf）4 ]（1 ; THF =四氢呋喃，OTf =三氟甲磺酸盐），[Ni 2（PDIpCy）（THF）（OTf）2 ]（描述了OTf）2（2）和[NiZn（PDIpCy）（THF）（OTf）4 ]（3）。单电子还原化合物[Zn 2（PDIpCy）（OTF）3 ]（4），[Ni 2（PDIpCy）（OTf）]（OTf）2（5）和[NiZn（PDIpCy）（OTf）3 ]（6）被分离，并对其电子结构进行了表征。还原的化合物是电荷分离的物质，具有在PDI配体（4）或与PDI结合的金属离子（5和6）处的电子存储。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02294
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of mono-N-substituted tetraaza macrocycles

  摘要：

  描述了一种用于生产单N取代四氮杂环、N取代三N羧基烷基四氮杂环和/或其金属配合物的新工艺。

  公开号：

  US05410043A1

文献信息

• Fensterbank, Helene; Zhu, Jiarong; Riou, Didier, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 7, p. 811 - 815
  作者：Fensterbank, Helene、Zhu, Jiarong、Riou, Didier、Larpent, Chantai

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of metal cyclam complexes as potential catalysts for the production of dimethyl carbonate
  作者：Constantine A. Stewart、Diane A. Dickie、Richard A. Kemp

  DOI：10.1016/j.ica.2012.03.025

  日期：2012.9

  While Zn cyclam complexes are known to readily react with CO2 and methanol to provide carbonato complexes, we were interested in trying to extend this chemistry into a possible catalytic cycle for the production of dimethyl carbonate. This route would require a cleavage of the Zn-carbonato complex with methanol. Towards this goal we modified the cyclam ligands by attaching various Lewis basic donors as pendant groups on the cyclam that could potentially act as hemilabile arms. The crystal structures of 1-(2-pyridylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 2, 1-(3-pyridylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 3, and 1-propionitrile-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 4 are presented. Ligand 2 was reacted with M[ClO4](2) (M = Zn, Cd) and the resulting complexes were structurally and spectroscopically characterized. Despite the modifications, again these complexes did not perform as catalysts for the formation of dimethyl carbonate. Ligand 4 was found to react with methanol in the presence of Zn[ClO4](2)center dot 6H(2)O to convert the nitrile group into a methyl propionimidate, forming the methyl propionimidate (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) zinc perchlorate. It is likely that the donor arms used bind too strongly to Zn or Cd to allow complexation of CO2 or methanol. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Verfahren zur Herstellung von mono-N-substituierten Tetraazamakrocyclen
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0545511B1

  公开（公告）日：2002-05-29
• US5410043A
  申请人：——

  公开号：US5410043A

  公开（公告）日：1995-04-25
• Process for the production of mono-N-substituted tetraaza macrocycles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05410043A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  A new process for the production of mono-N-substituted tetraaza macrocycles, N-substituted-tri-N-carboxyalkyl tetraaza macrocycles, and/or metal complexes thereof is described.

  描述了一种用于生产单N取代四氮杂环、N取代三N羧基烷基四氮杂环和/或其金属配合物的新工艺。