1,4-二氯萘 | 1825-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二氯萘
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: 1,4-dichloronaphthalene
• CAS: 1825-31-6
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂
• mdl: MFCD00152414
• 分子量: 197.064
• InChiKey: JDPKCYMVSKDOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5°C
• 沸点：
  302.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2997
• 溶解度：
  2.63e-06 M
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 大气OH速率常数：
  5.80e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  1639.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

制备方法与用途

化学性质
白色针状或棱状结晶。熔点为67-68°C，沸点在98.7千帕时为286-287°C，在1.6千帕时为147°C，相对密度为1.2997（测定于76/4℃），折光率为1.6228（测定于76°C）。它溶于苯、丙酮和乙醚，微溶于乙醇，并不溶于水。

用途
用作有机合成中间体。

生产方法
由甲萘胺-4-磺酸钠经以下步骤制得。首先将甲萘胺-4-磺酸钠溶解在水中，然后加入浓盐酸，在0℃下逐步加入亚硝酸钠进行重氮化反应。接着向重氮盐中添加氯化亚铜和盐酸溶液并加热置换。冷却后过滤、干燥，用水洗涤，并于100°C以下再次干燥。随后将1-氯萘-4-磺酸钠缓慢加入五氯化磷中回流2小时，再倒入碎冰中进行抽滤，用冷水洗净，在空气中干燥。

最后，将所得的1-氯萘-4-磺酰氯一次加入五氯化磷中加热至160-165°C反应4小时。冷却后用碎冰洗涤至中性，并通过减压蒸馏和乙醇重结晶得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯萘 在 硝酸 作用下， 生成 3,6-二氯邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Graebe, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 lead(IV) acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到1,4-二氯萘
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（IV）和四乙酸铅对芳族化合物进行轻度氯化

  摘要：

  SnCl 4 / Pb（OAc）4可作为Cl 2的安全来源，用于芳香化合物的氯化。在温和的条件下，可以用SnCl 4 / Pb（OAc）4有效地氯化多种芳香族化合物。该混合物是选择性氯化剂，特别是与聚烷基苯，多环芳族化合物和茴香醚一起的氯化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00433-4
• 作为试剂：
  描述：

  3,3'-p-phenylenediamino-bis-but-2-enoic acid diethyl ester 在 1,4-二氯萘 作用下， 生成 3,8-dimethyl-4,7-phenanthroline-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Jacini, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 111,115,116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Yuji Nishii、Mitsuhiro Ikeda、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.9b12672

  日期：2020.1.22

  A Lewis base catalyst Trip-SMe (Trip = triptycenyl) for electrophilic aromatic halogenation using N-halosuccinimides (NXS) is introduced. In the presence of an appropriate activator (as a non-coordinating-anion source), a series of unactivated aromatic compounds were halogenated at ambient temperature using NXS. This catalytic system was applicable to transformations that are currently unachievable

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• TERRYLENE COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：Könemann Martin

  公开号：US20120234380A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A terrylene compound of formula I: wherein R 1 to R 4 are each independently an unsubstituted or substituted alkyl, aryl, thiophenyl or oligothiophenyl group, or a hydrogen atom. Two adjacent radicals selected from R 1 to R 4 , together with the carbon atoms of the benzene ring to which they are bonded, may also form a fused ring system having 1 to 8 additional rings. With the carbon atoms to which it is bonded, A forms a fused monocyclic, dicyclic, tricyclic, tetracyclic, pentacyclic or hexacyclic ring system which optionally contains one or more independently selected substituents. A process for preparing the terrylene compound. An organic solar cell with a photoactive region including at least one organic donor material in contact with at least one organic acceptor material, the donor material and the acceptor material forming a donor-acceptor heterojunction, and the photoactive region including at least one such terrylene compound.

  公式I的苯基化合物：其中R1至R4分别独立地是未取代或取代的烷基、芳基、噻吩基或寡噻吩基，或氢原子。从R1至R4中选择的相邻基团，与它们结合的苯环的碳原子一起，也可以形成具有1至8个额外环的融合环系统。与它结合的碳原子一起，A形成一个融合的单环、双环、三环、四环、五环或六环系统，该系统可以选择性地包含一个或多个独立选择的取代基。一种制备苯基化合物的方法。一种有机太阳能电池，其光活性区域包括至少一种有机给体材料与至少一种有机受体材料接触，给体材料和受体材料形成给受体异质结，光活性区域包括至少一种这样的苯基化合物。
• Degradation of one-side fully-chlorinated 1,2,3,4-tetrachloronaphthalene over Fe–Al composite oxides and its hypothesized reaction mechanism
  作者：Yalu Liu、Huijie Lu、Wenxiao Pan、Qianqian Li、Guijin Su、Minghui Zheng、Lirong Gao、Guorui Liu、Wenbin Liu

  DOI：10.1039/c7ra01775h

  日期：——

  aromatic ring, was evaluated over three of the prepared rod-like Fe–Al composite oxides (FeAl-1, FeAl-5 and FeAl-10). The results showed that their reactive activities were in the order of FeAl-5 ≈ FeAl-10 ≫ FeAl-1, which could be attributed to their different pore structural properties and reactive sites caused by the different phase interaction between iron species and the γ-Al2O3. The generation of

  在制备的三种棒状Fe-Al复合氧化物（FeAl-1，FeAl- 5和FeAl-10）。结果表明，它们的反应活性约为FeAl-5≈FeAl-10≫ FeAl-1，这可能归因于它们的孔结构性质和反应位点不同，这是由于铁物种与γ-之间的不同相间相互作用引起的。 Al 2 O 3。三氯萘（1,2,3-TrCN和1,2,4-TrCN，即CN-13和CN-14），二氯萘（1,2-DiCN，1,3-DiCN，1,4-DiCN）的生成和2,3-DiCN，即CN-3，CN-4，CN-5和CN-10）和一氯萘（1-MoCN和2-MoCN，即CN-1和CN-2）提示发生了连续的加氢脱氯反应。在三个不同的系统中，CN-14的含量从CN-13的71.5％增至77.7％，这表明在β位置发生了第一个加氢脱氯步骤是优选的。这与八氯萘（CN-75）脱氯过程中在微/纳米Fe 3 O 4上观察到的在α-位置的偏好不同。。一侧和
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。

表征谱图