methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methane | 88738-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: Silane, [methoxy(phenylthio)methyl]trimethyl-；[methoxy(phenylsulfanyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 88738-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₈OSSi
• 分子量: 226.415
• InChiKey: SQOUWJXFDOXOAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methane 在 aluminum oxide 、 四甲基乙二胺 、 Me₃SiCl₃ 、 仲丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.58h， 生成 S-phenyl 3-methyl(thiobutanoate)
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基锂是羰基化合物同源化的便捷试剂

  摘要：

  描述了一种用于羰基化合物转化为乙烯酮-O，S-乙缩醛的简便同源方法。这些中间体很容易转化为烯酮-O-甲硅烷基，S-乙缩醛，硫酯和羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91070-6
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)(trimethylsilyl)<2-(2-pyridyl)ethyl>dimethylsilylmethane 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  2-(2-吡啶基)乙基甲硅烷基作为新型电助剂。通过对硅的动态配位微调电子转移驱动的反应

  摘要：

  在硅上引入 2-(2-吡啶基)乙基降低了甲硅烷基取代的杂原子化合物的氧化电位。分子轨道计算表明，这种效应归因于阳离子自由基中间体中吡啶基与硅的动态配位。这种配位也有利于选择性的 C-Si 键断裂。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.251

文献信息

• Asymmetric Nucleophilic Acylation of Aldehydes via 1,1-Heterodisubstituted Alkenes
  作者：Holger Monenschein、Gerald Dräger、Alexander Jung、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2270::aid-chem2270>3.0.co;2-l

  日期：1999.8.2

  Aldehydes are asymmetrically acylated by a two step sequence that is initiated by a homologation step to 1,1-heterodisubstituted alkenes followed by asymmetric dihydroxylation. Thus, ketene O,S-acetals are efficiently prepared from aldehydes by a Peterson olefination with lithiated methoxy-phenylthiotrimethylsilyl methane 14 as the C-1 source. Although they are dihydroxylated with the Sharpless catalyst with moderate to good enantioselectivity (62-80% ee), the process is not efficient owing to the low chemical yields of the desired alpha-hydroxy methyl esters (7-37%). Use of the corresponding sulfoxide 24 or sulfon 25 led to an improved chemical yield of alpha-hydroxy methyl ester 19, but the stereoselectivity was diminished. In contrast, intermediate ketene O,O-acetals are prepared by a Horner-Wittig reaction with phosphine oxide 31 and are dihydroxylated both with good chemical and stereochemical yield. The concept is applicable to aromatic, aliphatic, and chiral aldehydes. For example, this short sequence allows exclusive and independent preparation of both diastereomeric heptoses 69a and 69b.
• Groot, Aede de; Jansen, Ben J. M., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 985 - 990
  作者：Groot, Aede de、Jansen, Ben J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Rawal, Viresh H.; Akiba, Mitsuo; Cava, Michael P., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 12, p. 1129 - 1140
  作者：Rawal, Viresh H.、Akiba, Mitsuo、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic method for α-ketosilanes employing methoxy(phenylthio)trialkylsilylmethane as an α-silylacyl anion equivalent
  作者：Tadakatsu Mandai、Masashi Yamaguchi、Yuka Nakayama、Junzo Otera、Mikio Kawada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98133-4

  日期：1985.1
• [Methoxy(phenylthio)methyl]lithium and [methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl]lithium. Two exceedingly convenient reagents for the facile conversion of aldehydes, ketones, and 3-alkoxy enones into ketene O,S-acetal derivatives
  作者：Steven Hackett、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00356a025

  日期：1986.3