diisopropyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate | 72946-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate
• 英文别名: methyl 2-(diisopropoxyphosphoryl)acetate；Diisopropyl methoxycarbonylmethyl phoshonate；methyl 2-di(propan-2-yloxy)phosphorylacetate
• CAS: 72946-10-2
• 化学式: C₉H₁₉O₅P
• 分子量: 238.221
• InChiKey: GQQNLIOQXHGIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以150 g的产率得到2-(diisopropoxyphosphoryl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020033784A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020033784A5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(diisopropoxyphosphinyl)-3-oxopropionate 在 air 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diisopropyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Polozov, A. M.; Pavlov, V. A.; Polezhaeva, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1072 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 diisopropyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以9.00 g的产率得到甲基(2E)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007

文献信息

• Facile Two-Step Synthesis of Methyl Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate by Exploiting Garegg–Samuelsson Reaction Conditions
  作者：Shigeki Sano、Tomoya Matsumoto、Munehisa Toguchi、Michiyasu Nakao

  DOI：10.1055/s-0036-1591566

  日期：2018.7

  A facile two-step synthesis of methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate (Still–Gennari reagent) has been developed by exploiting Garegg–Samuelsson reaction conditions. Starting from trimethyl phosphonoacetate, Still–Gennari reagent was prepared in 94% yield via methyl 2-bis[(trimethylsilyl)oxy]phosphoryl}acetate intermediate. This synthetic procedure was also used to prepare some kinds of

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• Diastereoselective Total Synthesis of Isocarbacyclin from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Teruhiko Ishikawa、Hirokazu Ishii、Kazuo Shimizu、Hiroe Nakao、Jin Urano、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo048738c

  日期：2004.11.1

  Diastereoselective total synthesis of isocarbacyclin, which features a fused bicyclic key intermediate available from l-ascorbic acid, is described. The key intermediate was prepared in multigram quantities by the Pauson−Khand reaction of l-ascorbic acid-based (R)-4,4-diallyl-2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-dioxolane (3), discriminating diastereotopic groups and faces of the geminal allyl

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• Stereochemistry of the proposed intermediates in the biosynthesis of mycinamicins
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Youichi Shimazaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99306-7

  日期：1989.1

  Stereochemistry of the proposed intermediates in the biosynthesis of mycinamicins isolated from the culture filtrate of Micromonospora griserubida sp. has been established.

  从灰单孢菌（Micromonospora griserubida sp。）的培养滤液中分离出的霉素霉素的生​​物合成中拟议中间体的立体化学。已经建立。
• Total synthesis of marine diterpene fuscol
  作者：Makoto Iwashima、Hiroto Nagaoka、Kaoru Kobayashi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77678-7

  日期：1992.1

  Marine diterpene fuscol was synthesized stereoselectively from D-mannitol via bicyclo[2.2.2]octane derivative 4. and its complete structure was established.

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物4，由D-甘露醇立体选择性地合成了海洋二萜双酚。
• A synthesis of (−)-pyrenophorin using 4-DMAP-catalyzed ester exchange reaction of phosphonoacetates with lactols
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96189-6

  日期：1987.1

  A C2-symmetrical 16-membered macrodiolide, (−)-pyrenophorin has been synthesized enantioselectively using newly developed 4-DMAP-catalyzed ester exchange reaction of phosphonoacetates with lactols.

  使用新开发的4-DMAP催化的膦酰基乙酸酯与乳酸酯的酯交换反应，对映体选择性地合成了AC 2对称的16元大环烯二醇（-）-pyrenophorin。