N,N-dimethylnaphthalene-2-sulfonamide | 63296-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethylnaphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 63296-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD01232034
• 分子量: 235.307
• InChiKey: CLDXNGNTFGIVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylnaphthalene-2-sulfonamide 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-萘二硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过逐步的N-S键断裂合成光学纯的3,3'-二芳基联萘基二磺酸

  摘要：

  我们开发了一种光学纯的3,3'-二芳基-1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（即（R）-或（S）-3,3'-Ar 2 -BINSAs的实用合成方法）从母体手性磺酰亚胺通过逐步的N-S键裂解磺酰亚胺和生成的磺酰胺。这种不寻常的合成方法由芳基磺酰胺提供芳基磺酸，是有价值的，因为常规方法特别是在脱保护过程中使胺基团与砜基团分解。

  DOI：

  10.1021/jo401848z
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 N,N-dimethylnaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  到C-N活化的方法：芳烃磺酰基酰肼和芳烃磺酰基氯化物与耦合叔-胺通过一个金属，氧化剂-和不含卤素的阳极氧化

  摘要：

  叔-胺套着，得到芳烃磺酰基酰肼和芳烃磺酰基氯化物经由一个金属，氧化剂-和不含卤素的电化学氧化偶合中在RT未分割细胞。这种环境友好的方法使用廉价且可再生的铅笔状石墨电极（PGE），以令人满意的产率提供了范围广泛的磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7gc03141f

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• A new method for the synthesis of dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]thiophenes and selenophenes
  作者：Ashraful Alam、Hidetoshi Ohta、Tatsuya Yamamoto、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1002/hc.20291

  日期：2007.4

  dinaphtho[1,2-b:2′,1′-d]thiophenes and selenophenes, respectively. This is the first example of making two CS/Se bonds and a CC bond in a single step at room temperature and also demonstrates a useful method for the synthesis of both thiophenes and selenophenes on naphthalene. In the case of the reactions of elemental selenium, diselenides were also obtained along with dinaphtho[1,2-b:2′,1′-d]selenophenes

  萘-1-磺酸二甲基酰胺用正丁基锂和元素硫或硒处理，分别得到二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩和硒吩。这是在室温下一步合成两个 CS/Se 键和一个 CC 键的第一个例子，也展示了在萘上合成噻吩和硒酚的有用方法。在元素硒反应的情况下，二硒化物也与二萘并[1,2-b:2',1'-d]硒酚一起获得。二萘并[1,2-b:',1'-d]噻吩的结构通过X射线晶体学表征为代表性分子。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:239–248, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20291
• Catalytic Arylation of Sulfamoyl Chlorides: A Practical Synthesis of Sulfonamides
  作者：Christopher G. Frost、Joseph P. Hartley、David Griffin

  DOI：10.1055/s-2002-34907

  日期：——

  Commercially available indium(III) triflate is shown to be an efficient catalyst for the sulfamoylation of aromatics.

  市售的三氟甲磺酸铟 (III) 被证明是芳烃氨磺酰化的有效催化剂。
• Cesarz, Kathrin; Pritzkow, W.; Uhlig, Cornelia, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 6, p. 1011 - 1013
  作者：Cesarz, Kathrin、Pritzkow, W.、Uhlig, Cornelia、Voerckel, V.

  DOI：——

  日期：——