1-甲基-4-(萘-6-基)哌嗪 | 57537-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-甲基-4-(萘-6-基)哌嗪
• 英文名称: 1-methyl-4-naphthalen-2-yl-piperazine
• 英文别名: 1-methyl-4-(naphthalen-6-yl)piperazine；1-methyl-4-[2]naphthyl-piperazine；1-Methyl-4-[2]naphthyl-piperazin；1-(2-naphthyl)-4-methylpiperazine；1-Methyl-4-naphthalen-2-ylpiperazine
• CAS: 57537-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: CIBFBHWSAKKIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  370.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(萘-6-基)哌嗪 、 联硼酸新戊二醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-萘硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键活化直接叔丁基苯甲酰化

  摘要：

  证明了未激活或没有任何导向基团的叔苯胺未活化芳族C–N键的第一个成功的催化硼化反应。系统地研究了N，N-二烷基芳基胺和N-芳基吡咯的反应性，并以中等至良好的产率提供了目标产物。DFT计算结果表明，由于Ni / NHC催化体系的空间位阻，通过五元循环过渡态提供了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00545
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-萘甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-甲基-4-(萘-6-基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Direct substitution of aromatic ethers by lithium amides. A new aromatic amination reaction

  摘要：

  Reaction of lithiated dialkylamines with methoxy aromatics in refluxing THF leads to products resulting from a direct ipso-substitution. Especially with lithiated secondary amines high conversions and selectivities are achieved. Sulfonyl-substituted aromatics react equally well, but halogenated aromatics give rise to side-products arising from a competing pathway via aryne intermediates. The scope and mechanistic implications of this novel nucleophilic amination reaction are described.

  DOI：

  10.1021/jo00071a019

文献信息

• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。
• Examination of the Aromatic Amination Catalyzed by Palladium on Charcoal
  作者：Anna Komáromi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201000048

  日期：——

  The Buchwald–Hartwig amination of aryl halides with secondary amines and functionalized aromatic amines catalyzed by solid‐supported palladium is reported. The choices of ligand, base and solvent are crucial for the successful coupling. The amination of aromatic iodides, bromides and chlorides can be easily achieved with palladium on charcoal in the presence of a biphenylphosphane‐type ligand at 80–110 °C

  据报道，在固体负载的钯的催化下，卤化芳基的Buchwald-Hartwig胺与仲胺和官能化的芳族胺发生胺化反应。配体，碱和溶剂的选择对于成功偶联至关重要。在存在联苯膦型配体的情况下，在80-110°C的温度下，钯/炭可轻松实现芳族碘化物，溴化物和氯化物的胺化。此外，钯/木炭催化剂在反应后易于分离，并且可重复使用几次而活性损失很小。
• Palladium-catalyzed amination of aryl chlorides
  作者：Nagavelli Prabhakar Reddy、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01038-1

  日期：1997.7

  Pd(PCy3)Cl2 (Cy = cyclohexyl) catalyzed the reaction of aryl chlorides and secondary amines in the presence of NaOtBu to give the corresponding aryl amines in good to excellent yields. In some of the reactions, an excess amount of aryl chloride () improved the yields.

  Pd（PCy 3）Cl 2（Cy =环己基）在NaO t Bu存在下催化芳基氯化物和仲胺的反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基胺。在某些反应中，过量的芳基氯（）提高了收率。
• A Novel Synthetic Route to 1,3-Disubstituted Naphthalenes
  作者：Lucjan Strekowski、Roman L. Wydra、Alexander S. Kiselyov、John H. Baird、Andrew Burritt、James M. Coxon

  DOI：10.1080/00397919408013825

  日期：1994.1

  Abstract 1-(2-Substituted 1-propenyl)-2-(trifluoromethyl)benzenes are cyclized to 3-substituted 1-(4-methylpiperazino)naphthalenes in a lithium 4-methylpiperazide-mediated reaction that involves the trifluoromethyl group.

  摘要 1-(2-取代的1-丙烯基)-2-(三氟甲基)苯在涉及三氟甲基的4-甲基哌嗪锂介导的反应中环化为3-取代的1-(4-甲基哌嗪基)萘。
• Amino substituted benzo(hetero)cyclic derivatives
  申请人：Steiner Gerd

  公开号：US20060166984A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Use of compounds Formula (I), A=a 5- to 7-membered ring which may contain 1-3 heteroatoms and which may be saturated or partially or completely unsaturated; R 1 ═OH, SH, NH 2 , CN, NO 2 , halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl; C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkenylthio, C 2 -C 6 -alkynyl, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 2 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfoxyl, C 2 -C 6 -alkenylsulfonyl, C 2 -C 6 -alkylsulfoxyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -aklylcarbonyloxy; R 2 ═C 1 -C 6 -alkyl or a mono- or bicyclic 5- to 10-membered aromatic ringsystem which may contain 1 to 4 heteroatoms and which is either bonded directly or through an O, S, C 1 -C 6 -alkylene or C 1 -C 6 -alkyleneoxy linkage to A or fused to A and which may be substituted; R 3 , R 4 ═H, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkyl-amino, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially saturated mono- or bicyclic 5- to 10-membered ring system containing 1 to 3 heteroatoms or a 5-membered hetaryl containing 1 to 4 nitrogen atoms, wherein the carbon and/or nitrogen atoms in the ring systems may be substituted or phenyl or benzyl which may be substituted; or R 3 and R 4 together form the chains —(CH 2 ) 2 N + (O—)(CH 2 ) 2 — or —(CH 2 ) 3 N + (O − )(CH 2 ) 2 —; m=0 to 4; n is 0 to 4; and the enantiomers, diastereomers, cis/trans isomers or salts thereof for combatting insects, arachnids or nematodes, methods for the control of these pests and of protecting growing plants attack or infestation by these pests by applying a pesticidally effective amount of a compound of formula (I), processes for preparing them, and compositions comprising them.

  化合物公式（I）的使用，其中A=a 5-至7-成员环，可能包含1-3个杂原子，并且可能是饱和的或部分或完全不饱和的；R1═OH、SH、NH2、CN、NO2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基；C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-烯硫基、C2-C6-炔基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-炔硫基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚砜基、C2-C6-烯基磺酰基、C2-C6-烷基亚砜基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰氧基；R2═C1-C6-烷基或单环或双环5-至10-成员芳香环系统，可能包含1至4个杂原子，直接或通过O、S、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基连接到A或融合到A上，并且可能被取代；R3、R4═H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基，或R3和R4与它们连接的氮原子一起形成一个饱和或部分饱和的单环或双环5-至10-成员环系统，其中包含1至3个杂原子或一个含1至4个氮原子的5-成员杂芳基，环系统中的碳和/或氮原子可能被取代，或苯基或苄基，可以被取代；或R3和R4一起形成链-（CH2）2N+（O-）（CH2）2-或-（CH2）3N+（O-）（CH2）2-；m=0至4；n为0至4；其对抗昆虫、蜘蛛或线虫的恶性化合物的对映体、非对映异构体、顺反异构体或其盐，以及通过施用公式（I）的杀虫剂有效量来控制这些害虫和保护生长中的植物免受这些害虫的攻击或侵染的方法，制备它们的方法以及包含它们的组合物。