2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuran | 124244-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 124244-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: UKPUMDLVNAKFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuran 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到(2S,5S)-2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 2-substituted-2,3-dihydrofurans by a palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction

  摘要：

  通过Pd催化的不对称Heck反应，首次实现了对2-取代二氢呋喃的动力学分辨。

  DOI：

  10.1039/c5ra17374d
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒：芳基三氟甲磺酸酯和2,3-二氢呋喃的还原性Heck的化学选择性控制

  摘要：

  还原性-Heck反应为正式的Csp 2 -Csp 3交叉偶联反应提供了一个独特的入口，该交叉偶联反应在没有主要基团有机金属偶联配偶体的情况下进行。因此，新变种的进一步开发将具有变革性。不幸的是，已证明使用均质的单中心Pd催化剂难以控制有机钯中间体的相对速率。这项工作描述了Pd纳米粒子催化的选择性还原Heck反应。该反应在缺乏配体的情况下在室温下与缺电子的芳基三氟甲磺酸酯反应良好。这项工作解决了还原-赫克文献中发现的一些挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.052

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。
• The Synthesis of New HetPHOX Ligands and Their Application to the Intermolecular Asymmetric Heck Reaction
  作者：Martin O. Fitzpatrick、Helge Muller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200800761

  日期：——

  The synthesis of six members of the HetPHOX ligand class and the application of palladium complexes of these ligands to the intermolecular asymmetric Heck reaction is described. The tert-leucinol-derived ligands proved the most enantioselective, with palladium complexes of these ligands affording ee values of up to 96, 95 and 94 % in the phenylation, cyclohexenylation and naphthylation, respectively

  描述了 HetPHOX 配体类的六个成员的合成以及这些配体的钯配合物在分子间不对称 Heck 反应中的应用。叔亮氨酸衍生的配体被证明是最具对映选择性的，这些配体的钯配合物在 2,3-二氢呋喃的苯基化、环己烯基化和萘基化中分别提供高达 96%、95% 和 94% 的 ee 值。作为对观察到的选择性的解释的辅助，制备了最具对映选择性配体的钯配合物并获得了X射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enzyme‐ and Ruthenium‐Catalyzed Enantioselective Transformation of α‐Allenic Alcohols into 2,3‐Dihydrofurans
  作者：Bin Yang、Can Zhu、Youai Qiu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201601505

  日期：2016.4.25

  An efficient one‐pot method for the enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed enantioselective transformation of α‐allenic alcohols into 2,3‐dihydrofurans has been developed. The method involves an enzymatic kinetic resolution and a subsequent ruthenium‐catalyzed cycloisomerization, which provides 2,3‐dihydrofurans with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). A ruthenium carbene species was proposed as

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。
• Efficient Formation of 2,3-Dihydrofurans via Iron-Catalyzed Cycloisomerization of α-Allenols
  作者：Arnar Guđmundsson、Karl P. J. Gustafson、Binh Khanh Mai、Bin Yang、Fahmi Himo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acscatal.7b03515

  日期：2018.1.5

  Herein, we report a highly efficient iron-catalyzed intramolecular nucleophilic cyclization of α-allenols to furnish substituted 2,3-dihydrofurans under mild reaction conditions. A highly diastereoselective variant of the reaction was developed as well, giving diastereomeric ratios of up to 98:2. The combination of the iron-catalyzed cycloisomerization with enzymatic resolution afforded the 2,3-dihydrofuran

  在本文中，我们报道了在温和的反应条件下，α-烯丙醇的高效铁催化的分子内亲核环化反应，以提供取代的2,3-二氢呋喃。还开发了反应的高度非对映选择性变体，使非对映异构体比例高达98：2。铁催化的环异构化与酶促拆分的结合提供了高ee的2，3-二氢呋喃。详尽的DFT研究提供了对反应机理的深刻见解，并为高化学选择性和非对映选择性提供了合理的理由。
• Cooperative Metal–Ligand Catalyzed Intramolecular Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allenes Using a Stable Iron Catalyst
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Jan Sklyaruk、Yoon Kyung Jang、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03828

  日期：2018.2.2

  A new iron-catalyzed chemoselective intramolecular hydroamination and hydroalkoxylation of the readily available α-allenic amines and alcohols to valuable unsaturated 5-membered heterocycles, 2,3-dihydropyrrole and 2,3-dihydrofuran, is reported. Effective selectivity control is achieved by a metal–ligand cooperative activation of the substrates. The mild reaction conditions and the use of low amounts

  报道了一种新的铁催化的化学选择性分子内加氢胺化反应，以及将容易获得的α-烯丙胺和醇加氢成有价值的不饱和5元杂环，2,3-二氢吡咯和2,3-二氢呋喃的方法。有效的选择性控制是通过底物的金属-配体协同活化来实现的。温和的反应条件和少量空气和水分稳定的铁催化剂的使用，使得在不存在碱或任何敏感添加剂的情况下，能够以良好的收率对各种带有不同官能团的烯进行加氢官能化。