2-(2-naphthylsulfanyl)ethyl phenyl sulfone | 1308834-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthylsulfanyl)ethyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-[2-(Benzenesulfonyl)ethylsulfanyl]naphthalene
• CAS: 1308834-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S₂
• 分子量: 328.456
• InChiKey: XXPUFCCCYJOCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthylsulfanyl)ethyl phenyl sulfone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(naphthylsulfinyl)ethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳衍生相转移试剂介导的亚磺酸阴离子的有机催化不对称合成亚砜

  摘要：

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。

  DOI：

  10.1021/ol2010962
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 2-萘硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2-(2-naphthylsulfanyl)ethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳衍生相转移试剂介导的亚磺酸阴离子的有机催化不对称合成亚砜

  摘要：

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。

  DOI：

  10.1021/ol2010962

文献信息

• Pd-catalyzed reductive cleavage of alkyl aryl sulfides with triethylsilane that is accelerated by trialkylsilyl chloride
  作者：Takehiko Matsumura、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.002

  日期：2012.8

  The palladium-catalyzed reductive cleavage of alkyl aryl sulfides to afford the corresponding arenes in high yield, which is both accelerated and exhibits increased functional group selectivity in the presence of TMSCI, is described. This ligand-free reaction features mild conditions, easy operation, use of readily available reagents, and high functional group selectivity. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。