6-(丁基硫代)-嘌呤 | 5069-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-(丁基硫代)-嘌呤
• 英文名称: 6-n-butylthiopurine
• 英文别名: 6-butylmercapto-7(9)H-purine；6-Butylmercapto-7(9)H-purin；6-(butylthio)-1H-purine；Purine, 6-(butylthio)-；6-butylsulfanyl-7H-purine
• CAS: 5069-82-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄S
• mdl: MFCD00022656
• 分子量: 208.287
• InChiKey: VSDRAVPZXXXJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(丁基硫代)-嘌呤 在 甲醇 、 氯 作用下， 生成 6-(丁基磺酰基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. XX. The Preparation and Reactions of Some Methylthiopurines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a037
• 作为产物：
  描述：

  6-Butylmercapto-9-tetrahydro-pyranyl-(2)-purin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到6-(丁基硫代)-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu 反应对 6-硫嘌呤衍生物的烷基化

  摘要：

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2163501

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Heterocyclic<i>S</i>-Alkyl Thiolactams
  作者：Dennis E. Jackman、Dietmar B. Westphal

  DOI：10.1055/s-1987-28200

  日期：——

  The reaction of S-substituted heterocyclic thiolactams with thiols is described. In some cases, rearrangement or tricyclic products were produced instead of the compounds expected from simple alkylthiol displacement.

  S-取代的杂环硫酯胺与硫醇的反应被描述了。在一些情况下，重排产物或三元环化合物被生成，而不是预期的简单烷基硫醇取代的化合物。
• Modification of Thionucleobases in Ionic Liquids
  作者：Xiaomei Hu、Bixian Zhang、Shijia Dong、Yunfei Gao

  DOI：10.1155/2014/353797

  日期：——

  A simple method was established for the preparation of thio-substituted thionucleobases using room temperature ionic liquids (RTILs) such as 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate [BMIM]⁺[CF₃COO]⁻and 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate [MeOEtMIM]⁺[CF₃COO]⁻as solvents and catalysts without any other catalyst. These reactions proceeded efficiently in RTILs with excellent yield of products. RTILs can be recycled and reused effectively without further purification.

  建立了一种简单的方法，使用室温离子液体（RTILs）如1-丁基-3-甲基咪唑三氟乙酸酯[BMIM]⁺[CF₃COO]⁻和1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑三氟乙酸酯[MeOEtMIM]⁺[CF₃COO]⁻作为溶剂和催化剂，无需其他催化剂即可制备硫代嘌呤碱基。这些反应在RTILs中高效进行，产物收率极高。RTILs可以有效地回收和再利用，无需进一步纯化。
• Potential Purine Antagonists. XVII. Preparation of Some 6-Alkylthiopurines and 4-Alkylthiopyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Henry Koppel、Darrell O'Brien、Roland Robins

  DOI：10.1021/jo01084a632

  日期：1959.2
• Condensed Pyrimidine Systems. XX. Purines Related to 6-Mercaptopurine and Thioguanine
  作者：Gertrude B. Elion、Irving Goodman、William Lange、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01517a030

  日期：1959.4
• Effects of Some 6-(Substituted)-purines on Regeneration of Hydra
  作者：Charles G. Skinner、William Shive、Richard G. Ham、David C. Fitzgerald、Robert E. Eakin

  DOI：10.1021/ja01600a075

  日期：1956.10