3-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one | 366018-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 366018-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: ZSLSXFWCXGSCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Chloro-3-[(E)-2-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-PABA 二元混合衍生化方法：抗菌剂的设计和研究

  摘要：

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.074
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-PABA 二元混合衍生化方法：抗菌剂的设计和研究

  摘要：

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.074

文献信息

• 与α-突触核蛋白聚集体结合的小分子化合物、其制备方法及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112645891B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明属于医药技术领域，涉及一种能结合α‑突触核蛋白聚集体的化合物、其制备方法及其用途，其结构通式如式I所示，其中，m取自1~3的正整数；R1分别选自苯基、取代苯基、萘基、联苯基、5~6元芳杂环、取代5~6元芳杂环；R2选自苄基、C1‑3的烷基萘基、C1‑3的烷基、苯基、取代苯基、5~6元芳杂环、取代的5~6元芳杂环。本发明的化合物能强结合于α‑突触核蛋白聚集体，可用作临床疾病诊断的PET，SPECT等影像检查技术所需的显像示踪剂或用于制备该影像显像示踪剂，以及制备包括该影像显像示踪剂的组合物，用于检测与α‑突触核蛋白错误折叠和异常聚集相关的疾病，如帕金森病等，具有显著好的应用前景。
• Multicomponent synthesis of substituted 3-styryl-1H-quinoxalin-2-ones in an aqueous medium
  作者：Erivaldo P. da Costa、Sara E. Coelho、André H. de Oliveira、Renata M. Araújo、Livia N. Cavalcanti、Josiel B. Domingos、Fabrício G. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.048

  日期：2018.10

  is described. Sequential reactions of o-phenylenediamine with sodium pyruvate and aldehydes in 20% aqueous acetic acid containing sodium acetate provided the target products in good to high yields. The reaction is proposed to proceed via initial condensation of the diamine and pyruvate partners followed by an aldol condensation-type mechanism.

  描述了取代的3-苯乙烯基-1 H-喹喔啉-2-酮的多组分合成。邻苯二胺与丙酮酸钠和醛在含乙酸钠的20％乙酸水溶液中的顺序反应可提供高至高收率的目标产物。建议该反应通过二胺和丙酮酸酯配偶体的初始缩合，然后是醛醇缩合型机理来进行。
• Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 565 - 573
  作者：Krishnan、Chowdary、Dubey、Vijaya

  DOI：——

  日期：——
• Quinoxaline-PABA bipartite hybrid derivatization approach: Design and search for antimicrobial agents
  作者：Harun M. Patel、Varun Bhardwaj、Poonam Sharma、Malleshappa N. Noolvi、Sandeep Lohan、Sumit Bansal、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.074

  日期：2019.5

  new class of antimicrobial agents, in the present study we report the synthesis of bipartite hybrid styryl derivatives of quinoxaline containing para-aminobenzoic acid (PABA) and their biological evaluation as antimicrobial agents. The series of new substituted styryl based derivatives 5(a–k) were evaluated for antimicrobial potential against various bacteria including Staphylococcus aureus, Vibrio cholerae

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。