tert-butyl (2R)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]piperidine-1-carboxylate | 651738-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1(S)-[1'-tert-butoxycarbonyl-2'(R)-piperidinyl]-9-oxa-8-oxobicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene；tert-butyl (2R)-2-[(7aS)-2-oxo-6,7-dihydro-1-benzofuran-7a-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 651738-04-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: MCGKNNDZIPOZOA-KDOFPFPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]piperidine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 ruthenium dichloride derivative 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251

文献信息

• A New General Access to Either Type of <i>Securinega</i> Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine
  作者：Ramon Alibés、Marta Ballbé,、Félix Busqué,、Pedro de March、Laia Elias、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/ol049455+

  日期：2004.5.1

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.
• First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Kyosuke Kaneda、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1021/ol0361251

  日期：2004.1.1

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.