(1'S,3'S,8a'R)-3'-((Z)-2-iodovinyl)-3',5',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,1'-indolizin]-5-one | 1126784-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1'S,3'S,8a'R)-3'-((Z)-2-iodovinyl)-3',5',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,1'-indolizin]-5-one
• 英文别名: (1S,3S,8aR)-3-[(Z)-2-iodoethenyl]spiro[3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine-1,5'-furan]-2'-one
• CAS: 1126784-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₂
• 分子量: 345.18
• InChiKey: NWIHWNAFJNJHCR-HPFVZCJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'S,8a'R)-3'-((Z)-2-iodovinyl)-3',5',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,1'-indolizin]-5-one 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric total synthesis of (−)-securinine

  摘要：

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料，经过 18 个步骤合成了生物碱（§）-securinine，总收率为 16%。

  DOI：

  10.1039/b816576a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,8aR)-3-((Z)-2-iodovinyl)-1-vinyloctahydroindolizin-1-yl acrylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(1'S,3'S,8a'R)-3'-((Z)-2-iodovinyl)-3',5',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,1'-indolizin]-5-one
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric total synthesis of (−)-securinine

  摘要：

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料，经过 18 个步骤合成了生物碱（§）-securinine，总收率为 16%。

  DOI：

  10.1039/b816576a