2-(1-羟基戊基)苯酚 | 110349-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(1-羟基戊基)苯酚
• 英文名称: 2-(1-hydroxypentyl)phenol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-1-pentanol
• CAS: 110349-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GRIVIKQAFMMJOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基戊基)苯酚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-羟基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans fromortho-Acylphenols

  摘要：

  2,3 二甲基苯并呋喃衍生物由邻位苯酚分两步合成。用正-Bu3SnH/AIBN 和 5% HCl-EtOH 处理由邻位苯酚制备的 δ-芳氧基丙烯酸酯，得到 2,3-二取代苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834951
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 生成 2-(1-羟基戊基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-羟甲基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘的邻位锂化，补充

  摘要：

  我们之前的报告“2-(1-羟基烷基)-萘和 (1-羟基烷基)苯的一锅邻羟基化”中的产物结构通过 13CNMR 光谱进行了重新检查，我们之前的部分解释将在此处更正。2-(1-羟烷基)-1,4,5,6,8-五甲氧基萘的锂化发生在 7 位，而不是我们报道的 3 位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2295

文献信息

• Microwave-Assisted Generation and Capture by Azoles of<i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediates under Aqueous Conditions
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201701183

  日期：2017.11.2

  ortho-Quinone methides can be efficiently generated in water. Trapping with azoles provides a convenient route to alkylated azole derivatives, a class of heterocyclic compounds with potential applications in medicinal chemistry. This protocol does not require any activator for the generation of the reactive intermediate. No chromatographic purification is required in most cases.

  在水中可以高效地生成邻苯醌甲基化物。用唑类捕集为烷基化的唑类衍生物提供了一条便利的途径，烷基化的唑类衍生物是一类在药物化学中具有潜在应用的杂环化合物。该方案不需要任何活化剂来生成反应性中间体。在大多数情况下，无需色谱纯化。
• Organocatalytic Phosphonylation of <i>in Situ</i> Formed <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03019

  日期：2017.11.3

  addition reaction of trialkylphosphites to in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) for the construction of diaryl phosphonates in moderate to excellent yields with 1.5 mol % catalyst. Diastereoselective synthesis of P-chiral phosphinate esters is achieved with the use of dialkyl phenylphosphonites.

  已经开发出基于N-杂环磷二酰胺酸（NHPAs）的新型布朗斯台德酸催化剂。NHPA催化剂促进了三烷基亚磷酸酯的磷-迈克尔加成反应，以原位生成的邻-醌甲基化物（o- QMs），以1.5摩尔％的催化剂以中等至优异的收率构建二芳基膦酸酯。非对映选择性合成P -手性膦酸酯的酯与二烷基使用的phenylphosphonites实现。
• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。
• A mild method for generation of o-quinone methides under basic conditions. The facile synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Mu-Wang Chen、Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c3cc37800d

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of o-quinone methide intermediates was developed from the readily available 2-tosylalkylphenols under the mild basic conditions, and their reactions with sulfur ylides were investigated for the stereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans.

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。
• Facile alkylation of o-hydroxyarylaldehydes and α-formylketones with trialkylboranes
  作者：Keiji Okada、Yasushi Hosoda、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85435-0

  日期：1986.1

  Trialkylboranes readily undergo alkylation reactions with o-hydroxyarylaldehydes and α-formylketones via the dialkylboryl complexes.

  三烷基硼烷容易通过二烷基硼基络合物与邻-羟基芳基醛和α-甲酰基酮发生烷基化反应。