(3R,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-ethylhex-5-en-1-ol | 943987-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-ethylhex-5-en-1-ol
• CAS: 943987-81-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: NYZLEEBCHPUJBP-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-ethylhex-5-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 samarium diiodide 、 Proton Sponge 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用SAMP / RAMP methodology方法进行（-）-吡咯烷酮的不对称全合成。

  摘要：

  描述了聚合的不对称全合成的吡咯丁酮（1），一种具有免疫抑制，抗肿瘤和植物生长调节活性的聚酮化合物。通过使用Mukaiyama-aldol反应分别在C（8）-C（14）2和C（7）-C（2）15片段之间偶联来实现合成。通过将SAMP / RAMP（SAMP =（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷，RAMP =（R-1--1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷））作为关键步骤来生成每个片段的立体异构中心。二乙基酮的不对称α-烷基化允许C（10）立体中心2的引入，而15的立体中心C（4）和C（5）是通过不对称的醛醇缩合反应安装的。最后，阿尔法的形成

  DOI：

  10.1002/chem.200601672
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-ethylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用SAMP / RAMP methodology方法进行（-）-吡咯烷酮的不对称全合成。

  摘要：

  描述了聚合的不对称全合成的吡咯丁酮（1），一种具有免疫抑制，抗肿瘤和植物生长调节活性的聚酮化合物。通过使用Mukaiyama-aldol反应分别在C（8）-C（14）2和C（7）-C（2）15片段之间偶联来实现合成。通过将SAMP / RAMP（SAMP =（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷，RAMP =（R-1--1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷））作为关键步骤来生成每个片段的立体异构中心。二乙基酮的不对称α-烷基化允许C（10）立体中心2的引入，而15的立体中心C（4）和C（5）是通过不对称的醛醇缩合反应安装的。最后，阿尔法的形成

  DOI：

  10.1002/chem.200601672