6b,7-二氢-6b-羟基-1,6,7,9-四甲基-8H-环戊基[a]苊烯-8-酮 | 146885-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6b,7-二氢-6b-羟基-1,6,7,9-四甲基-8H-环戊基[a]苊烯-8-酮
• 英文名称: 6,7-dihydro-6-hydroxy-7,9-dimethyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylene-8-one
• 英文别名: 8H-Cyclopent[a]acenaphthylen-8-one, 6b,7-dihydro-6b-hydroxy-1,6,7,9-tetramethyl-；9a-hydroxy-1,6,7,9-tetramethyl-9H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
• CAS: 146885-82-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: BBRNUTRKWSLVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6b,7-二氢-6b-羟基-1,6,7,9-四甲基-8H-环戊基[a]苊烯-8-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 、 2,5-降冰片二烯 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 1,2,5,6-tetrabromocorannulene
  参考文献：
  名称：

  基于分级球环烯的材料：能量转移和固态光物理

  摘要：

  我们报告了第一个具有快速配体-配体能量转移（ET）的供体-受体含球环烯杂化材料的例子。此外，我们还提供了任何固态 Corannulene 化合物的首次时间分辨光致发光 (PL) 数据。PL 数据的综合分析结合供体-受体激子耦合的理论计算用于估计所制备材料的 ET 速率和效率。使用两个模型计算的配体到配体的 ET 速率与在含富勒烯材料中观察到的结果相当，后者通常被认为用于分子电子学的开发。因此，所提出的研究不仅证明了将 π 碗（特别是 Corannulene 衍生物）的内在特性与晶体杂化支架的多功能性相结合的可能性，而且还预示着一类新型的基于 Corannulene 的分级杂化材料的工程设计。光电器件。

  DOI：

  10.1002/anie.201612199
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 6b,7-二氢-6b-羟基-1,6,7,9-四甲基-8H-环戊基[a]苊烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  堆积碗：定制Corannulene集成晶体材料的电子结构

  摘要：

  我们报告了具有集成的π碗（πB）的纯有机供体-受体材料的第一个示例，这些材料不仅具有结晶度和高表面积，而且还具有可调节的电子特性，与之相比，电导率提高了四个数量级。与父框架。除了关于固态固定氢化萘的炔烃-叠氮化物环加成的第一份报道外，我们还首次在Marcus理论中探究了电荷转移速率与πB相互取向的关系，并阐明了费米边缘附近的状态密度。这些研究可以为光电子器件的开发或高效多孔电极的发展路径开辟利用πB的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806202

文献信息

• 1,6,7,10-Tetramethylfluoranthene: Synthesis and structure of a twisted polynuclear aromatic hydrocarbon.
  作者：Allen Borchard、Kenneth Hardcastle、Peter Gantzel、Jay S. Siegella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60565-8

  日期：1993.1

  The structure and synthesis of the overcrowded polynuclear aromatic 1, 6, 7, 10-tetramethylfluoranthene, 1, is presented. The structures of 1 and 11 have been determined by X-ray diffraction to be twisted into conformations of approximately C2 symmetry due to the buttressing of the flanking methyl groups. Semi-empirical calculations (AM1) on 1 find two minima, twist and fold; the twist is of lower

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetrAMethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。
• Selective Synthesis of Perfluoroalkylated Corannulenes and Investigation of their Structural, Dynamic and Electrochemical Behavior
  作者：Axel Haupt、Lisa-Marie Keller、Maximilian Kutter、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201801021

  日期：2018.7.25

  Herein we report general methods allowing the synthesis of various perfluoroalkylated corannulenes with a specific substitution pattern. Variable temperature NMR spectroscopic investigations revealed dynamic behavior which was analyzed by line shape analysis. The activation parameters of these dynamic processes were determined. For a tetrasubstituted compound it was possible to observe through space

  本文中，我们报告了通用方法，可以合成具有特定取代模式的各种全氟烷基化Corannulenes。可变温度NMR光谱研究揭示了动态行为，其通过线形分析进行了分析。确定了这些动态过程的激活参数。对于四取代的化合物，有可能通过空间标量耦合进行观察。X射线晶体学阐明了堆积基序，表明取代模式和取代基的大小强烈影响分子间π堆积。通过循环伏安法测定全氟烷基化化合物的还原电势。
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。
• Synthesis and properties of 1,6,7,12,13,18,19,24-octamethylacenaphthyleno[b,l]tetraphenylene
  作者：Eric L. Elliott、Akihiro Orita、Daiki Hasegawa、Peter Gantzel、Junzo Otera、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b416820h

  日期：——

  The X-ray crystal structure and photophysical properties of 1,6,7,12,13,18,19,24-octamethylacenaphthyleno[b,l]tetraphenylene, which has been synthesized via a Diels-Alder reaction of 5,6,11,12-tetradehydrodibenzo[a,e]cyclooctene and 6,7-dihydro-6-hydroxy-7,9-dimethyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylene-8-one, are reported.

  通过5,6,11的狄尔斯-阿尔德反应合成的1,6,7,12,13,18,19,24-八甲基ph萘[b，l]四亚苯基的X射线晶体结构和光物理性质据报道，有12，4-四氢二苯并[a，e]环辛烯和6，7-二氢-6-羟基-7，9-二甲基-8H-环戊[a] ac-8-8。
• Novel Twin Corannulene:  Synthesis and Crystal Structure Determination of a Dicorannulenobarrelene Dicarboxylate
  作者：Andrzej Sygula、Renata Sygula、Arkady Ellern、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ol034692i

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The dicorannulenobarrelene 1 was synthesized with the final step achieved by a nickel-mediated fourfold intramolecular coupling of dibromomethyl with bromomethyl groups. Low-temperature (1)H NMR spectra of 1 show a presence of three conformers with approximate populations of 0.82:0.13:0.05, in good agreement with theoretical predictions. In the crystal, 1 incorporates two CCl(4)

  [反应：见正文]合成了二corannulenobarrelene 1，其最终步骤是通过二溴甲基与溴甲基的镍介导的四倍分子内偶联而实现的。1的低温（1）H NMR光谱显示存在三个构象异构体，其总体种群为0.82：0.13：0.05，与理论预测相符。在晶体中，1包含两个CCl（4）分子，并采用bis-exo构象。