| 186417-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• CAS: 186417-28-7
• 化学式: C₆₆H₁₁₃NO₁₃Si₂
• 分子量: 1184.79
• InChiKey: IMJSTOMEXDQKTA-JGJPANGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1007.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.41
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  173.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-18-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19,30-dimethoxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]propan-2-yl]-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-1-triethylsilyloxy-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o