2-{2-[(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]ethoxy}ethanol | 108435-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]ethoxy}ethanol
• 英文别名: 5-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3-oxapentan-1-ol；2-(2-cholesterylethoxy)ethan-1-ol；5-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3-oxapentanol；5-cholesteryloxy-3-oxa-pentan-1-ol；2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 108435-22-9
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃
• 分子量: 474.768
• InChiKey: QODKZBLJMHZMAI-BWVDWJPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]ethoxy}ethanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [2-(cholesteryloxy)ethoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种磷脂脂质体化学攻击另一种的细胞模拟模型

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000504x
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-{2-[(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]ethoxy}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chelate complexes and processes for their preparation

  摘要：

  描述了具有如下公式I的萘菁螯合物复合物，其中包含铝、镓、铟、锡、钌或更好地锗作为中心原子M，其余符号如权利要求1所定义。这些复合物可以用于肿瘤的光动力化疗等。

  公开号：

  US05358940A1

文献信息

• Efficacious Doxorubicin Delivery Using Glutathione‐Responsive Hollow Non‐phospholipid Vesicles Bearing Lipoyl Cholesterols
  作者：Krishan Kumar、Lalit Yadav、Paturu Kondaiah、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/cmdc.201900335

  日期：2019.9.18

  was probed in the presence of dithiothreitol; they underwent a clear increase in size as observed by dynamic light scattering measurements. These vesicles could easily encapsulate an anticancer drug, doxorubicin, and were observed to be stable in the presence of serum. They showed substantial release of the drug in response to biologically relevant stimulus, that is, glutathione. A toxicity assessment

  在这项研究中，我们使用合成的脂酰胆固醇衍生物，非离子表面活性剂和最佳游离胆固醇水平开发了对氧化还原敏感的囊泡。有趣的是，通过扫描电子显微镜观察到浓度依赖性的自组装，其中囊泡表现为空心球形（0.15mm）和三角形（0.50mm）。在二硫苏糖醇的存在下探测了囊泡的氧化还原反应特性。如通过动态光散射测量所观察到的，它们的尺寸明显增加。这些囊泡可以很容易地包裹一种抗癌药阿霉素，并且在存在血清的情况下被观察到是稳定的。他们表现出对生物相关刺激（即谷胱甘肽）的实质性释放。
• GLUTATHIONE-CHOLESTEROL DERIVATIVES AS BRAIN TARGETING AGENTS
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20200048305A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention describes compositions containing cholesterol-linker-glutathione conjugates for targeting the brain by overcoming barrier entry to the CNS through the blood brain barrier (BBB), including micelle and liposome forms of such compositions. In addition, methods for treating subjects by administering such compositions are also disclosed.

  本发明描述了含有胆固醇-连接剂-谷胱甘肽共轭物的组合物，通过克服血脑屏障（BBB）进入中枢神经系统的屏障入口，包括这些组合物的胶束和脂质体形式。此外，还公开了通过给予这些组合物治疗受试者的方法。
• Catalytic cyclometallation in steroid chemistry VI: Targeted synthesis of hybrid molecules based on steroids and tetradeca-5Z,9Z-diene-1,14-dicarboxylic acid and study of their antitumor activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Regina A. Tuktarova、Lilya U. Dzhemileva、Svetlana R. Ishmukhametova、Milyausha M. Yunusbaeva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.06.004

  日期：2018.10

  Hybrid molecules based on a number of steroids (cholesterol, pregnenolone, androsterone) and 1,14-tetradeca-5Z,9Z-dienedicarboxylic acid linked via mono- and diethylene glycol spacers were synthesized for the first time and studied for antitumor activity in vitro. The acid was prepared using catalytic cyclomagnesiation of oxygenated 1,2-dienes with Grignard reagent in the presence of Cp2TiCl2 as the

  首次合成了基于多种类固醇（胆固醇，孕烯醇酮和雄甾酮）和通过单乙二醇和二甘醇间隔基连接的1,14-十四碳-5Z，9Z-二烯二羧酸的杂合分子，并在体外研究了其抗肿瘤活性。在关键的合成步骤中，在Cp2TiCl2的存在下，使用Grignard试剂对氧化的1,2-二烯进行催化环氧化，制备了酸。使用流式细胞仪，新分子首次显示出在HeLa，Hek293，U937，Jurkat和K562细胞培养物中是有效的凋亡诱导剂，并且对细胞周期的S和G2期具有剂量依赖性。
• Differential response of cholesterol based pyrimidine systems with oxyethylene type spacers to gelation and mesogen formation in the presence of alkali metal ions
  作者：Sougata Datta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c4sm02792b

  日期：——

  wide-angle X-ray diffraction (WAXD) technique. Analysis of the wide-angle X-ray diffraction data reveals that this class of molecules adopts a hexagonal columnar organization in the gel and in the solid state. Each slice of these hexagonal columnar structures is composed of a dimeric molecular-assembly as a building block. Significant changes in the conformation of the oxyethylene chains could be triggered

  合成了一系列新的2,4,6-三氯-嘧啶-5-甲醛的亲脂性胆固醇基衍生物。为了了解它们对这些化合物自组装的影响，在氢键促进嘧啶核心和胆固醇尾基之间插入了可变长度的氧乙烯间隔基。只有具有最短间隔基的化合物1a在有机溶剂（例如正丁醇和正十二烷）中形成凝胶。而其他具有较长间隔基的成员（1b和c）则导致正丁醇和n中的溶胶形成和沉淀-十二烷。使用依赖于温度的UV-Vis和CD光谱研究了与胶凝过程相关的自组装现象。通过扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）检查了从不同有机溶剂获得的冻干凝胶的形态特征。使用偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）探索了这些分子及其相关的碱金属离子配合物的固相行为。使用广角X射线衍射（WAXD）技术进一步探查了干凝胶和固态分子的排列方式。对广角X射线衍射数据的分析表明，这类分子在凝胶和固态时采用六边形柱状组织。这些六边形柱状结构的每个切片均由二聚体分子组
• FLUORESCENT ANTICANCER PLATINUM DRUGS
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.

  公开号：US20180312534A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to fluorescent platinum based compounds. The disclosure further relates to synthesis of said fluorescent platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said fluorescent platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by the fluorescence changes between aforesaid platinum based compounds and corresponding free ligands, nanoparticles and compositions.

  本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。具体而言，本公开涉及荧光铂基化合物。该公开进一步涉及合成所述荧光铂基化合物、纳米颗粒和包含所述荧光铂基化合物/纳米颗粒的组合物。该公开还涉及通过上述铂基化合物与相应的游离配体、纳米颗粒和组合物之间的荧光变化来管理癌症的方法。