6,7-Dimethoxy-5-benzofurancarboxaldehyde | 76439-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-5-benzofurancarboxaldehyde
• 英文别名: 6,7-dimethoxybenzofuran-5-carboxaldehyde；6,7-Dimethoxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 76439-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RIOBERFSLCPOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-5-benzofurancarboxaldehyde 在 哌啶 、 喹啉 、 盐酸 、 三氯化铝 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 8-甲氧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  一种新的甲恶草酸合成

  摘要：

  由2-氯-2'-羟基-3'，4'-二甲氧基苯乙酮开始的新的7步合成甲氧杂草酸9-甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-one描述。每个步骤的收率都很高（60-100％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170527
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-5'-chloromethylacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 benzyl(triethyl)ammoniumpermanganate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-5-benzofurancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新的甲恶草酸合成

  摘要：

  由2-氯-2'-羟基-3'，4'-二甲氧基苯乙酮开始的新的7步合成甲氧杂草酸9-甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-7-one描述。每个步骤的收率都很高（60-100％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170527

文献信息

• 1-Thiomethoxsalen and 1-Thiopsoralen: Synthesis, Photobiological Properties, and Site Specific Reaction of Thiopsoralens with DNA
  作者：Andreas E. Jakobs、Jacques Piette

  DOI：10.1021/jm00006a003

  日期：1995.3

  The sulfur analogues of psoralen and 8-methoxypsoralen (8-MOP) in the pyrone moiety were synthesized and compared to the parent compounds in terms of photoreactivity with viral M13mp19 RF DNA. The damaged viral DNA was transfected into Escherichia coli and scored for infectivity toward Ca-treated wild-type E. coli. This allowed a comparative study of the sulfur and oxygen analogues to be made in terms of photoreactivity. Furthermore, the DNA sequence specificity for the formation of monoadducts and cross-links of the four analogues was determined with P-32-labeled oligonucleotides containing thymidine in different sequences. The most site specific of the studied psoralens is 8-MOP, while 1-thiopsoralen is the most reactive analogue. This new thio analogue of psoralen leads to the efficient formation of monoadducts and cross-links in any pyrimidine-purine site.