5-(phenol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 299465-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(phenol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[3-hydroxyphenyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(3-hydroxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 299465-12-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00806253
• 分子量: 194.214
• InChiKey: CNOGHDSTUCQSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三唑衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的生化和计算机研究：色素沉着过度相关皮肤病的潜在治疗方法

  摘要：

  简介：酪氨酸酶是一种多功能、糖基化含铜氧化酶，主要催化哺乳动物体内黑色素的生物合成。它的过度表达导致黑色素形成过多，导致色素沉着过度的皮肤病症，如黑斑、黄褐斑、雀斑等。因此，抑制酪氨酸酶是治疗色素沉着过度的治疗途径。方法：本研究重点评价苯环上带有不同取代基的三唑衍生物1-20的酪氨酸酶抑制活性。与标准药物曲酸相比，17 种衍生物显示出有效的酪氨酸酶抑制作用，IC50 值在 1.6 至 13 μM 之间（IC50 = 24.1 ± 0.5 μM）。特别是，化合物11和15显示出比曲酸强12倍的抑制效果。结果：构效关系表明，苯环C-4位上的卤素取代具有显着的抗酪氨酸酶活性。化合物1-3和8显示出竞争性抑制模式，而化合物5、11和15显示出非竞争性抑制模式。接下来，我们进行了分子对接分析，以研究配体（抑制剂）和酪氨酸酶活性位点（受体）之间的结合模式和相互作用。除此之外，我们还评估了抑制剂对 BJ

  DOI：

  10.2174/0115734064271581231219111952
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(phenol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  三唑衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的生化和计算机研究：色素沉着过度相关皮肤病的潜在治疗方法

  摘要：

  简介：酪氨酸酶是一种多功能、糖基化含铜氧化酶，主要催化哺乳动物体内黑色素的生物合成。它的过度表达导致黑色素形成过多，导致色素沉着过度的皮肤病症，如黑斑、黄褐斑、雀斑等。因此，抑制酪氨酸酶是治疗色素沉着过度的治疗途径。方法：本研究重点评价苯环上带有不同取代基的三唑衍生物1-20的酪氨酸酶抑制活性。与标准药物曲酸相比，17 种衍生物显示出有效的酪氨酸酶抑制作用，IC50 值在 1.6 至 13 μM 之间（IC50 = 24.1 ± 0.5 μM）。特别是，化合物11和15显示出比曲酸强12倍的抑制效果。结果：构效关系表明，苯环C-4位上的卤素取代具有显着的抗酪氨酸酶活性。化合物1-3和8显示出竞争性抑制模式，而化合物5、11和15显示出非竞争性抑制模式。接下来，我们进行了分子对接分析，以研究配体（抑制剂）和酪氨酸酶活性位点（受体）之间的结合模式和相互作用。除此之外，我们还评估了抑制剂对 BJ

  DOI：

  10.2174/0115734064271581231219111952

文献信息

• 1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮-诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112592339B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种1,3,4‑恶二唑‑2(3H)‑硫酮‑诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,3,4‑恶二唑‑2(3H)‑硫酮‑诺氟沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在诺氟沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团中间体(I)，设计合成了一系列全新结构的1,3,4‑恶二唑‑2(3H)‑硫酮‑诺氟沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼类化合物和二硫化碳为原料，消去成环反应得到中间体(I)，中间体(I)与诺氟沙星反应，制得1,3,4‑恶二唑‑2(3H)‑硫酮‑诺氟沙星杂合体。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• New potent inhibitors of tyrosinase: Novel clues to binding of 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones, 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones, 4-amino-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, and substituted hydrazides to the dicopper active site
  作者：Usman Ghani、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.021

  日期：2010.6.1

  hydrazides were tailored and synthesized as new potent inhibitors of tyrosinase. The rationale for inhibitor design was based on the active site structural evidence from the crystal structures of bacterial tyrosinase and potato catechol oxidase enzymes. Kinetic and active site binding studies suggested mono-dentate binding of thiadiazole, oxadiazole, and triazole rings to the active site dicopper center

  一系列1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2,4-三唑-5（4）H）-硫酮和取代的酰肼被定制并合成为酪氨酸酶的新型有效抑制剂。设计抑制剂的基本原理是基于细菌酪氨酸酶和马铃薯儿茶酚氧化酶的晶体结构的活性位点结构证据。动力学和活性位点结合研究表明，噻二唑，恶二唑和三唑环与酪氨酸酶活性位点双铜中心的单齿结合包括疏水性，有助于有效抑制。动力学图显示了所有25种化合物的混合抑制类型。发现在对酪氨酸酶的高结合亲和力中，三唑环的C3取代和噻二唑/恶二唑环的C5取代起主要作用。
• Ultrasound-assisted, low-solvent and acid/base-free synthesis of 5-substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiols as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：Elahe Yarmohammadi、Hamid Beyzaei、Reza Aryan、Ashraf Moradi

  DOI：10.1007/s11030-020-10125-y

  日期：2021.11

  broad-spectrum antimicrobial agent. Many of them displayed remarkable antioxidant properties comparable to standard controls (ascorbic acid and α-tocopherol). Synthesized 1,3,4-oxadiazoles are also potent candidates to treat cancer, Parkinson, inflammatory, and diabetes diseases. Graphic Abstract Eighteen 5-substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives as potent antimicrobial and antioxidant agents were prepared

  摘要 绿色化学的目标之一是使用环保溶剂或去除和减少有害废溶剂的体积。在这项研究中，提出了一种通过芳基酰肼与 CS 2的超声辅助反应合成 5-取代的 1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物的新工艺。（1:1 摩尔比）在没有碱性或酸性催化剂的情况下加入几滴 DMF。它们在易于处理和纯化的条件下以良好至极好的产率生产。为了证明所制备化合物的有效性，通过DPPH自由基清除、连续双重微量稀释和划线板法筛选了它们的抗氧化、抗菌和抗真菌潜力。用合成的杂环观察到可接受的显着抑制活性。结果表明，5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol ( 3c ) 是一种广谱抗菌剂。其中许多显示出与标准对照（抗坏血酸和α-生育酚）。合成的 1,3,4-恶二唑也是治疗癌症、帕金森、炎症​​和糖尿病疾病的有效候选药物。 图形摘要 通过一种新的、高效的绿色工艺制备了 18 种 5-取代的
• Synthesis and biological evaluation of new kojic acid-1,3,4-oxadiazole hybrids as tyrosinase inhibitors and their application in the anti-browning of fresh-cut mushrooms
  作者：Guangcheng Wang、Min He、Yong Huang、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.foodchem.2022.135275

  日期：2023.5

  of tyrosinase. Combined with the outstanding anti-browning effect and low cytotoxicity of 5f, it is concluded that these title derivatives could be used as the leading molecules in the development of new anti-browning agents.

  在食品工业中，抑制酪氨酸酶活性被认为是防止褐变的主要手段之一。因此，制备了 14 种曲酸-1,3,4-恶二唑杂化物 ( 5a–5n ) 并测试了它们的酪氨酸酶抑制作用。其中，5f（IC 50 = 5.32 ± 0.58 μM）的抗酪氨酸酶活性最好，是曲酸（IC 50  = 49.77 ± 1.19 μM） 的9倍。此外，通过铜螯合法、紫外分光光度法、荧光猝灭、分子对接等方法研究了其抑制机制。结果表明，5f不仅能与酪氨酸酶活性区的铜离子结合，还能改变酪氨酸酶的二级结构。结合5f出色的抗褐变作用和低细胞毒性，得出结论认为这些标题衍生物可作为开发新型抗褐变剂的先导分子。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel 1,3,4-oxadiazolecarbamothioate derivatives of Rivastigmine as selective inhibitors of BuChE
  作者：Akram Fallah、Farajollah Mohanazadeh、Maliheh Safavi

  DOI：10.1007/s00044-019-02475-6

  日期：2020.3

  Rivastigmine has been prescribed for the therapy of Alzheimer's disease (AD) symptoms. This drug is classified in the carbamate derivative group that has dual activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). According to the structure of Rivastigmine and its performance, a new series of 5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-carbamothioate compounds I-XI was synthesized using structure-based drug discovery approaches. For this purpose a set of these compounds were designed with computational docking method and their interactions with amino acid residues in the active sites of AChE and BuChE checked out. The structures of synthesized compounds were established by physicochemical and spectroscopic methods. The carbamoyl moiety of Rivastigmine structure was modified to carbamothioate and the effects of 1,3,4-oxadiazole heterocycle as a pharmacophoric nucleus were investigated. The potential of the synthesized compounds I-XI was evaluated against two most known agents of AD (AChE and BuChE) to determine their IC50 values. The results of the docking showed the range of binding affinity for the best poses of ten individual conformers for any compounds (I-XI) was between -7.81 (VI) and -6.75 (II) kcal/mol. The results of biological experiments displayed that most synthetic compounds (I-VIII) showed moderate to excellent selective activity range against BuChE (0.51-69.44 mu M). In vitro cytotoxicity evaluation of these compounds (I-XI) by MTT assay on human dermal fibroblast (HDF) cell line exhibited no activity against HDF. The compound VI [S-(5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl) ethyl(methyl)carbamothioate] showed the most stable binding affinity (-7.81 kcal/mol) and the lowest IC50 value (0.51 mu M) in comparison with Rivastigmine with 7.72 mu M and Donepezil with 5.20 mu M against BuChE.