5-[4-(methylamino)benzyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 132451-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[4-(methylamino)benzyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-(methylamino)-benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-(Methylamino)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 132451-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: WUEWUUOKSNVEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（5-甲基-2-苯基1，3-氧杂醇-4-烷基）乙酸 、 5-[4-(methylamino)benzyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 5-[4-[N-Methyl-2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)acetamido]benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents

  摘要：

  具有以下结构的降糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的中文翻译：其中虚线代表键或无键；V为--CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, S, O或NR；W为S, SO, SO.sub.2, SO.sub.2 NR.sup.1, NR.sup.1 SO.sub.2, CONR.sup.1或NR.sup.1 CO；X为S, O, NR.sup.2, --CH.dbd.N--或--N.dbd.CH；Y为CH或N；Z为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)环烷基，苯基，吡啶基，呋喃基，噻吩基或苯基，单取代或双取代，取代基为相同或不同的基团，包括(C.sub.1 -C.sub.3)烷基，三氟甲基，(C.sub.1 -C.sub.3)烷氧基，氟，氯或溴；Z.sup.1为氢或(C.sub.1 -C.sub.3)烷基；R，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或(C.sub.1 -C.sub.4)；n为1，2或3；其药学上可接受的阳离子盐；或者当化合物含有碱性氮时，其药学上可接受的酸加盐。

  公开号：

  US05330998A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基苯甲醛 在 哌啶 、 甲醇 、 magnesium 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[4-(methylamino)benzyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of the First Generation of Dithiolane Thiazolidinedione- and Phenylacetic Acid-Based PPARγ Agonists

  摘要：

  A series of novel derivatives of potent antioxidant vitamin, alpha-lipoic acid, and related analogues were designed, synthesized, and evaluated for their PPAR gamma agonist activities. Compounds 9a and the water soluble analogue 11e were found to be potent PPAR gamma agonists. Compound 9a appeared to have a significant role in improving insulin sensitivity and reducing triglyceride levels in fa/fa rats as well as inhibited proliferation of a variety of normal and neoplastic cultured human cell types. These novel compounds may prove efficacious not only in the treatment of Type 2 diabetes, but also atherosclerosis, prevention of vascular restenosis, and inflammatory skin diseases.

  DOI：

  10.1021/jm0510880

文献信息

• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。
• 1,2-dithiolane derivatives
  申请人：University of Mississippi

  公开号：US06353011B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention provides new thiazolindinedione derivatives and new arylacetic acid derivatives. These compounds are useful for the treatment of cardiovascular diseases, certain endocrine diseases, certain inflammatory diseases, certain neoplastic (malignant) and non-malignant proliferative diseases, certain neuro-psychiatric disorders, certain viral diseases, and diseases associated with these viral infections as discussed herein.

  这项发明提供了新的噻唑烷二酮衍生物和新的芳基乙酸衍生物。这些化合物对治疗心血管疾病、某些内分泌疾病、某些炎症性疾病、某些恶性和非恶性增殖性疾病、某些神经精神障碍、某些病毒性疾病以及与这些病毒感染相关的疾病是有用的。
• US5330998A
  申请人：——

  公开号：US5330998A

  公开（公告）日：1994-07-19
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AS HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008652A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, S, O or NR; W is S, SO, SO2, SO2NR1, NR1SO2, CONR1 or NR1CO; X is S, O, NR2, -CH=N- OR -N=CH; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C1-C7)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, phenyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C1-C3)alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z1 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; R, R1 and R2 are each independently hydrogen or (C1-C4); and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémiques de la formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liaison; V représente -CH=CH, -N=CH-, -CH=N-, S, O ou NR; W représente S, SO, SO2NR1, NR1SO2, CONR1 ou NR1CO; X représente S, O, NR2, -CH=N- ou -N=CH; Y représente CH ou N; Z représente de l'hydrogène, alkyle (C1-C7), cycloalkyle (C3-C7), phényle, pyridyle, furyle, thiényle ou phényle mono- ou disubstitué avec les mêmes groupes ou avec des groupes différents qui sont alkyle(C1-C3), trifluorométhyle, alkoxy(C1-C3), fluoro, chloro ou bromo; Z1 représente de l'hydrogène ou de l'alkyle (C1-C3); R, R1 et R2 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou de d'alkyle(C1-C4); et n représente 1, 2 ou 3; un sel cationique pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci lorsque le composé contient de l'azote basique.
• Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05330998A1

  公开（公告）日：1994-07-19

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is --CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, S, O or NR; W is S, SO, SO.sub.2, SO.sub.2 NR.sup.1, NR.sup.1 SO.sub.2, CONR.sup.1 or NR.sup.1 CO; X is S, O, NR.sup.2, --CH.dbd.N-- or --N.dbd.CH; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, phenyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, trifluoromethyl, (C.sub.1 -C.sub.3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z.sup.1 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl; R, R.sup.1 and R.sup.2 are each independently hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4); and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.

  具有以下结构的降糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的中文翻译：其中虚线代表键或无键；V为--CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, S, O或NR；W为S, SO, SO.sub.2, SO.sub.2 NR.sup.1, NR.sup.1 SO.sub.2, CONR.sup.1或NR.sup.1 CO；X为S, O, NR.sup.2, --CH.dbd.N--或--N.dbd.CH；Y为CH或N；Z为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)环烷基，苯基，吡啶基，呋喃基，噻吩基或苯基，单取代或双取代，取代基为相同或不同的基团，包括(C.sub.1 -C.sub.3)烷基，三氟甲基，(C.sub.1 -C.sub.3)烷氧基，氟，氯或溴；Z.sup.1为氢或(C.sub.1 -C.sub.3)烷基；R，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或(C.sub.1 -C.sub.4)；n为1，2或3；其药学上可接受的阳离子盐；或者当化合物含有碱性氮时，其药学上可接受的酸加盐。