Ophiocordin | 63590-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ophiocordin
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-4-[2-hydroxy-6-[[4-(4-hydroxybenzoyl)oxyazepan-3-yl]carbamoyl]benzoyl]benzoic acid
• CAS: 63590-19-2
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 550.522
• InChiKey: VTAZRSXSBIHBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

Balanol（Ophiordin；Azepinostatin）是一种强效ATP竞争性PKC/PKA抑制剂，对人PKC同工酶α、β-I、β-II、γ、δ、ε、η的IC50值为4-9纳摩尔，并对ζ同工酶的IC50值为150纳摩尔。此外，Balanol还能阻断环AMP反应元件结合蛋白(CREB)和肉豆蔻酰化富含丙氨酸的C激酶底物(MARCKS)的磷酸化。这种化合物可以从真菌Verticillium balanoides中分离出来。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ophiocordin 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以6 mg的产率得到4-carboxy-2,6-dihydroxyphenyl 2-carboxy-6-hydroxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen，195年。Konstitution von Ophiocordin，einem Antibiotikum mit antifungischen Eigenschaften

  摘要：

  杀真菌剂抗药性（Ophiocordin）（9）药典和药典和药典。邻苯三酚-3-氨基六氢-4-羟基a庚因系统（5），4-羟基苯并氨基酯和3,3'，5'-三羟基-2,4'-羰基双[苯并氨基]（7）羧基化合物1-Stellungsäureamidartiggebunden ist。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130617

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 195. Konstitution von Ophiocordin, einem Antibiotikum mit antifungischen Eigenschaften
  作者：Wilfried A. König、Volker Sinnwell、Sandra Witt、Helmut Kneifel

  DOI：10.1002/cber.19801130617

  日期：1980.6

  Die Konstitution des antifungisch wirksamen Antibiotikums Ophiocordin (9) konnte durch chemischen Abbau, Massenspektrometrie und Kernresonanz aufgeklärt werden. Ophiocordin enthält ein neuartiges 3-Aminohexahydro-4-hydroxyazepin-System (5), an das 4-Hydroxybenzoesäure esterartig und 3,3′,5′-Trihydroxy-2,4′-carbonylbis[benzoesäure] (7) über die Carboxylgruppe in 1-Stellung säureamidartig gebunden ist

  杀真菌剂抗药性（Ophiocordin）（9）药典和药典和药典。邻苯三酚-3-氨基六氢-4-羟基a庚因系统（5），4-羟基苯并氨基酯和3,3'，5'-三羟基-2,4'-羰基双[苯并氨基]（7）羧基化合物1-Stellungsäureamidartiggebunden ist。