20β,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one | 298-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one
• 英文别名: 20β_F,21-dihydroxy-pregn-4-en-3-one；20β_F,21-Dihydroxy-pregn-4-en-3-on；(20S)-20.21-Dihydroxy-pregnen-(4)-on-(3)；20β,21-Dihydroxy-pregn-4-en-3-on
• CAS: 298-35-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: ZCFUAGVJMSGCHS-WYLBFHJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  507.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one 在 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 20βF,21-isopropylidenedioxy-pregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇激素和相关物质的部分减少

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003426
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethanediyldioxy-pregn-5-ene-20βF,21-diol 在 硫酸 作用下， 生成 20β,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CXI.¹ Studies in Nitro Steroids. Part 3.¹ The Synthesis of 21-Nitroprogesterone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a054

文献信息

• Polymer Nanocomposites: Status and Opportunities
  作者：Richard A. Vaia、Emmanuel P. Giannelis

  DOI：10.1557/mrs2001.93

  日期：2001.5

  Reinforcement of polymers with a second phase, whether inorganic or organic, to produce a polymer composite is common in the production of modern plastics. Polymer nanocomposites (PNCs) represent a radical alternative to these conventional polymer composites.

  将聚合物与第二相（不论是无机的还是有机的）强化，以生产聚合物复合材料，在现代塑料生产中很常见。聚合物纳米复合材料（PNCs）代表了这些传统聚合物复合材料的一种激进替代方案。
• Asymmetric reduction of steroidal 20-ketones: Chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing and 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains
  作者：C Arthur Han

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90125-3

  日期：1983.12

  Abstract A method is presented for the chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing the 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains. The ketol side chains of cortisol, corticosterone, 11-deoxycortisol, and 11-deoxycorticosterone were reduced at C-20 with sodium borohydride in a two-phase system consisting of aqueous calcium chloride and an organic phase of chloroform or ethyl acetate

  摘要 提出了一种化学合成含有 20α, 21-二醇和 17α, 20α, 21-三醇侧链的皮质类固醇衍生物的方法。在由氯化钙水溶液和氯仿或乙酸乙酯的有机相组成的两相系统中，皮质醇、皮质酮、11-脱氧皮质醇和 11-脱氧皮质酮的酮醇侧链在 C-20 处用硼氢化钠还原。还原的立体选择性是 92% α 取向的皮质醇和 79% α 取向的 11-脱氧皮质醇在 -27°。随着温度的升高，20α-形式相对于20β-形式减少。对于 17-脱氧类固醇，11-脱氧皮质酮还原为 20α 形式的比例为 23%，皮质酮为 41%。17-脱氧类固醇的 20α 20β 比率在 0° 和 -27° 之间没有变化。钙离子增加了皮质类固醇在水相中的溶解度。我们建议钙离子通过与 17α-羟基类固醇的侧链形成双齿复合物，将它们固定在有利于 20α-还原的方向，并通过改变类固醇的相分配来影响还原的立体化学。
• Sterols. IV. Δ²⁰-Pregnenes from bisnor-Steroid Acids
  作者：Percy L. Julian、Edwin W. Meyer、Helen C. Printy

  DOI：10.1021/ja01183a001

  日期：1948.3
• Über Steroide. (25. Mitteilung). Homologe der Keimdrüsenhormone II. 20-Nor-progesteron
  作者：K. Miescher、F. Hunziker、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19400230149

  日期：——
• The Synthesis of 20β,21-Dihydroxy-4-pregnen-3-one and 3,5-Pregnadiene-20β,21-diol^*
  作者：ELIAHU CASPI

  DOI：10.1021/jo01113a003

  日期：1956.7