2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane | 28291-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-oxirane；2-(4-Chlorobenzenyl)-3-phenyl oxirane
• CAS: 28291-10-3；52881-66-0；58733-28-1；62137-64-8；62137-66-0；66701-18-6；66701-19-7；70332-50-2；121960-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• mdl: MFCD00009736
• 分子量: 230.694
• InChiKey: AWZJRRBGXZWVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.4-101.5 °C
• 沸点：
  333.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到4-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物中的C–C键有氧氧化裂解导致芳基酮

  摘要：

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。

  DOI：

  10.1021/jo5013898
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(e)-2-苯基乙烯基]苯 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以76%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  与介孔氮化碳相连的分子钴催化剂实现高效的光催化有氧氧化

  摘要：

  绿色和可持续氧化反应的发展需要高效的催化剂来利用分子氧作为末端氧化剂。在目前的工作中，通过将钴分子络合物作为电子转移介质通过酰胺键共价接枝到介孔氮化碳上，合理地设计了一种特定的杂化光催化剂。这种纳米结构的双功能光催化剂通过各种光谱技术进行了表征，并被证明是一种选择性且有效的催化剂，可用于光催化可见光驱动的有机分子有氧氧化。该策略提供了分子催化剂和半导体材料之间的有效电子通信，因此为化学合成中的光催化有氧氧化开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2022.106498

文献信息

• Process for the preparation of an oxirane, azirdine or cyclopropane
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05703246A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein, X is oxygen, NR.sup.4 or CHR.sup.5 ; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, CHR.sup.14 NHR.sup.13, heterocyclic or cycloalkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 join together to form a cycloalkyl ring; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, R.sup.8.sub.3 Sn, CONR.sup.8 R.sup.9 or trimethylsilyl; R.sup.4 and R.sup.5 are, independently, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO.sub.2 R.sup.8, SO.sub.3 R.sup.8, COR.sup.8, CO.sub.2 R.sup.8, CONR.sup.8 R.sup.9 or CN, or R.sup.4 can also be P(O)(aryl).sub.2 ; R.sup.8 and R.sup.9 are independently alkyl, aryl or arylalkyl; R.sup.13 and R.sup.14 are independently hydrogen, alkyl or aryl; the process comprising reacting a mixture of a compound of formula (II), wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are as defined above, and a sulphide of formula SR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 are independently alkyl, aryl or heteroaomatic, or R.sup.6 and R.sup.7 join together to form a cycloalkyl ring which optionally includes an additional heteroatom, with either (i) a metallocarbon obtainable by reacting an alkylmetal with a methane derivative of formula CHR.sup.3 X'X", wherein R.sup.3 is as defined above, and X' and X" are independently, a leaving group, or (ii) a metallocarbon obtainable by reacting a compound of formula (III), (wherein R.sup.3 may not be hydrogen) with a suitable organometallic or inorganic reagent.

  一种制备式(I)的环氧烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中，X为氧、NR^4或CHR^5；R^1为氢、烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R^2为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、CHR^14NHR^13、杂环烷基或环烷基；或R^1和R^2结合形成环烷基环；R^3为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、R^83Sn、CONR^8R^9或三甲基硅基；R^4和R^5分别为烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、SO_2R^8、SO_3R^8、COR^8、CO_2R^8、CONR^8R^9或CN，或R^4也可以是P(O)(芳基)_2；R^8和R^9独立地为烷基、芳基或芳基烷基；R^13和R^14独立地为氢、烷基或芳基；该方法包括将式(II)化合物的混合物与式SR^6R^7的硫化物反应，其中R^1、R^2和X如上所定义，R^6和R^7独立地为烷基、芳基或杂环芳基，或R^6和R^7结合形成环烷基环，该环可能包括额外的杂原子，与(i)通过将烷基金属与式CHR^3X'X"的甲烷衍生物反应获得的金属碳或(ii)通过将式(III)化合物（其中R^3可能不是氢）与适当的有机金属或无机试剂反应获得的金属碳反应。
• Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines
  作者：Martin H. Bolli、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a803612h

  日期：——

  An efficient combinatorial access to β-hydroxyamines suitable for automation is achieved by the mild oxidation of alcohols to aldehydes by polymer supported perruthenate (PSP), the subsequent clean olefination of the obtained aldehydes by polymer supported Wittig reagents followed by the epoxidation of the olefins by dimethyldioxirane (DMDO), and the final aminolysis of the epoxides with various amines is described.

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。
• A First Homogeneous gold(III)-Catalysed Epoxidation of Aromatic Alkenes
  作者：Xiao-Qiang Li、Chen Li、Fan-Bo Song、Chi Zhang

  DOI：10.3184/030823407x275937

  日期：2007.12

  The first example of a homogeneous gold(III)-catalysed epoxidation of aromatic alkenes at room temperature using sodium chlorite as the stoichiometric oxidant in a homogeneous trisolvent system of 2-methoxyethanol/acetonitrile/water (volume ratio: 1/3/1) is reported. A radical-trapping experiment suggested that the reaction might proceed via a radical pathway.

  在室温下使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂在 2-甲氧基乙醇/乙腈/水（体积比：1/3/1）的均相三溶剂系统中均相金（III）催化芳香烯烃环氧化的第一个例子是报道。自由基捕获实验表明该反应可能通过自由基途径进行。
• Reactions of carbonyl compounds with benzyltrialkylstibonium bromide mediated by different strong bases
  作者：Yao-Zeng Huang、Yi Liao、Chen Chen

  DOI：10.1039/c39900000085

  日期：——

  Reactions of carbonyl compounds with benzyltrialkylstibonium bromide mediated by alkyl-lithium gave homobenzylic alcohols, while mediated by lithium di-isopropylamide (LDA) gave a mixture of an alkene and an epoxide

  烷基锂介导的羰基化合物与苄基三烷基溴化gave的反应生成均苯甲基醇，二异丙基氨基锂（LDA）介导的羰基化合物生成烯烃和环氧化物的混合物
• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。

表征谱图