ibuprofen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: ibuprofen
• 英文别名: 2-(4-isobutylphenyl-2,6-d₂)propanoic acid；2-[2,6-Dideuterio-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid；2-[2,6-dideuterio-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 208.269
• InChiKey: HEFNNWSXXWATRW-QFIQSOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 乙酸-D3 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ibuprofen
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？H芳烃的氘代：弱协调Palladacycles的卓越反应性的证据

  摘要：

  我们公开了芳烃的钯催化邻位选择性C de H氘代反应的协议。苯乙酸和苯甲酸是该反应的合适底物。这种反应提供催化路线邻-deuterated苯乙酸和苯甲酸并演示了由弱和强协调在一起的钯中间体的反应性的巨大差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201305388

文献信息

• Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective CH Deuteration of Arenes: Evidence for Superior Reactivity of Weakly Coordinated Palladacycles
  作者：Sandy Ma、Giorgio Villa、Peter S. Thuy-Boun、Anna Homs、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201305388

  日期：2014.1.13

  are suitable substrates for this reaction. This reaction offers a catalytic route to ortho‐deuterated phenylacetic acids and benzoic acids and demonstrates the sharp difference in reactivity of palladacycle intermediates held together by weak and strong coordination.

  我们公开了芳烃的钯催化邻位选择性C de H氘代反应的协议。苯乙酸和苯甲酸是该反应的合适底物。这种反应提供催化路线邻-deuterated苯乙酸和苯甲酸并演示了由弱和强协调在一起的钯中间体的反应性的巨大差异。
• A Protocol for the <i>Ortho</i>-Deuteration of Acidic Aromatic Compounds in D₂O Catalyzed by Cationic Rh^III
  作者：Alyssa L. Garreau、Hanyang Zhou、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02618

  日期：2019.9.6

  catalytically introduce deuterium in synthetically useful yields ortho to a carboxylic acid directing group on arenes typically requires D2 or high catalyst loadings, which makes using these approaches cost prohibitive for large-scale synthesis (equipment and reagent costs respectively). Herein, we present a simplified approach using low catalyst loadings of cationic RhIII and D2O as both deuterium source and solvent

  以催化合成的方式将氘直接催化引入芳烃上羧酸导向基团的方法通常需要D2或高催化剂负载量，这使得使用这些方法的成本高昂，无法进行大规模合成（分别是设备和试剂成本）。在本文中，我们提出了一种简化的方法，使用低催化剂负载量的阳离子RhIII和D2O作为氘源和溶剂，并展示了其在各种羧酸底物上进行H / D交换的应用。