5-bromo-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one | 1293363-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• CAS: 1293363-99-1
• 化学式: C₈H₆BrNOS
• 分子量: 244.112
• InChiKey: DJLKLNMMNDISGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  365.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one 、 3-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以83%的产率得到5-(3-aminophenyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯偶联反应新获得5-取代的1,3-苯并噻唑-2（3H）-及其N-甲基类似物

  摘要：

  借助Stille和方法，由相应的5-溴-1,3-苯并噻唑-2（3 H）-很容易地制备5-取代的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-及其N-甲基类似物。铃木的反应。所述化合物在C-5位被乙烯基，酰基或芳基取代，所述乙烯基，酰基或芳基任选地带有吸电子或供电子取代基。 杂环-偶联-催化-苯并噻唑酮-Stille反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258377
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-bromo-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯偶联反应新获得5-取代的1,3-苯并噻唑-2（3H）-及其N-甲基类似物

  摘要：

  借助Stille和方法，由相应的5-溴-1,3-苯并噻唑-2（3 H）-很容易地制备5-取代的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-及其N-甲基类似物。铃木的反应。所述化合物在C-5位被乙烯基，酰基或芳基取代，所述乙烯基，酰基或芳基任选地带有吸电子或供电子取代基。 杂环-偶联-催化-苯并噻唑酮-Stille反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258377

文献信息

• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10696655B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) and formula (II): and to salts thereof, wherein R1-R4 of formula (I) and R5-R6 of formula (II) have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) of formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式（I）和式（II）化合物： 及其盐，其中式(I)的 R1-R4 和式(II)的 R5-R6 具有本文定义的任一值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作 CBP 和/或 EP300 的抑制剂。还包括包含式(I)的式(II)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用这种化合物和盐治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF CBP/EP300 AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205536A3

  公开（公告）日：2018-01-04
• A Unique Approach to Design Potent and Selective Cyclic Adenosine Monophosphate Response Element Binding Protein, Binding Protein (CBP) Inhibitors
  作者：Sarah M. Bronner、Jeremy Murray、F. Anthony Romero、Kwong Wah Lai、Vickie Tsui、Patrick Cyr、Maureen H. Beresini、Gladys de leon Boenig、Zhongguo Chen、Edna F. Choo、Kevin R. Clark、Terry D. Crawford、Hariharan Jayaram、Susan Kaufman、Ruina Li、Yingjie Li、Jiangpeng Liao、Xiaorong Liang、Wenfeng Liu、Justin Ly、Jonathan Maher、John Wai、Fei Wang、Aijun Zheng、Xiaoyu Zhu、Steven Magnuson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01372

  日期：2017.12.28

  The epigenetic regulator CBP/P300 presents a novel therapeutic target for oncology. Previously, we disclosed the development of potent and selective CBP bromodomain inhibitors by first identifying pharmacophores that bind the KAc region and then building into the LPF shelf. Herein, we report the "hybridization" of a variety of KAc-binding fragments with a tetrahydroquinoline scaffold that makes optimal interactions with the LPF shelf, imparting enhanced potency and selectivity to the hybridized ligand. To demonstrate the utility of our hybridization approach, two analogues containing unique Asn binders and the optimized tetrahydroquinoline moiety were rapidly optimized to yield single-digit nanomolar inhibitors of CBP with exquisite selectivity over BRD4(1) and the broader bromodomain family.
• Discovery and Characterization of Novel CNS-Penetrant GPR55 Agonists
  作者：Richard C. Hewer、Louisa A. Christie、Kevin J. Doyle、Xiao Xu、Maxine J. Roberts、Louise Dickson、Toni Cheung、David H. Cadwalladr、Philip Pickford、Martin Teall、Justin A. C. Powell、Steven Sheardown、Lakshminarayana Narayana、Nicola L. Brice、Lee A. Dawson、Mark Carlton、Roland W. Bürli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00784

  日期：2023.9.28
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF CBP/EP300 AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3464270A2

  公开（公告）日：2019-04-10