2,8-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine | 67625-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,8-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridin；2,8-Dimethylimidazo[1,2-A]pyridine
• CAS: 67625-39-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: UWMFIGNJJKNQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到2,8-dimethyl-3-(2,8-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氧化均偶联反应：Biimidazo [1,2-a]吡啶的铜催化高效合成

  摘要：

  已经开发了一种简便高效的铜（I）催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶分子间直接CH均偶联在二甲亚砜（DMSO）中具有出色的C-3区域选择性。该转化为制备双咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了直接和操作简单的途径，所述联咪唑并[1,2- a ]吡啶是天然产物和药物中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500391
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 溴丙酮 生成 2,8-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  533.吡啶并苯并咪唑及其衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002411

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• [EN] METTL3 INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE METTL3
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020201773A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) enzyme activity: X-Y-Z5 (I) wherein X, Y and Z are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, and autoimmune diseases, as well as other diseases or conditions in which METTL3 activity 10 is implicated.

  本发明涉及作为METTL3（N6-腺苷甲基转移酶70kDa亚基）酶活性抑制剂的化合物(I)的公式，其中X、Y和Z分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）和自身免疫疾病以及METTL3活性有关的其他疾病或病况中的用途。
• Regioselective copper-catalyzed thiolation of imidazo[1,2-a]pyridines: an efficient C–H functionalization strategy for C–S bond formation
  作者：Hua Cao、Longbin Chen、Jingyun Liu、Huiyin Cai、Hao Deng、Guijun Chen、Caijuan Yan、Ya Chen

  DOI：10.1039/c5ra01342a

  日期：——

  Regioselective copper-catalyzed thiolation of imidazo[1,2-a]pyridines.

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• INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 ENZYME
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150203498A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to novel imidazo[1,2-b]pyridazine and imidazo[1,2-a]-pyrazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which may be useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-b]吡啶嗪和咪唑并[1,2-a]-吡嗪衍生物，这些衍生物是磷酸二酯酶10酶（PDE10）的抑制剂，可能用于治疗或预防涉及PDE10酶的神经、精神和代谢紊乱。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢紊乱和疾病。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization for the Synthesis of 2-Alkylimidazo[5,1,2-<i>cd</i>]indolizines
  作者：Sanjay Kumar Ghosh、Debalina Ghosh、Ratnava Maitra、Ya-Ting Kuo、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201601019

  日期：2016.12

  palladium-catalyzed direct arylation of 2-alkyl-imidazo[1,2-a]pyridine with alkynes towards imidazo[5,1,2-cd]indolizines through double C–H functionalization was developed. The catalyst system is an ionic palladium(II) complex bearing amido-functionalized N-heterocyclic carbene and triphenylphosphine ligands. A mere 2.5 mol-% loading of palladium was sufficient for catalyzing the reactions. Copper acetate and n-tetrabutylammonium

  开发了一种有效的钯催化的 2-烷基-咪唑并 [1,2-a] 吡啶与炔烃通过双 C-H 官能化直接芳基化为咪唑并 [5,1,2-cd] 吲哚嗪。催化剂体系是带有酰胺基官能化 N-杂环卡宾和三苯基膦配体的离子钯 (II) 络合物。仅 2.5 mol% 的钯负载就足以催化反应。乙酸铜和正四丁基溴化铵分别用作氧化剂和相转移催化剂。除了咪唑并[1,2-a]吡啶之外，理想地，可以采用较少富电子的衍生物作为偶联伙伴。还使用了范围广泛的二芳基炔。一种2-烷基-咪唑并[5,1,2-cd]吲哚嗪的结构是通过单晶X射线衍射分析建立的。这些化合物的 UV 和 PL 光谱证实，有些化合物具有很强的荧光性。该方法为这些新型荧光材料的制备提供了一条简单的合成路线。