N,N-diethyl-4-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]aniline | 1529515-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]aniline
• 英文别名: 4-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-N,N-dimethylaniline；4-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-N,N-diethylaniline
• CAS: 1529515-20-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂
• 分子量: 354.495
• InChiKey: QDGMLQLWBDSMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis-indolyl(phenyl)methane 、 N,N-二乙基苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N,N-diethyl-4-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2促进了3-芳基甲基和二芳基甲基吲哚的高效一锅合成

  摘要：

  无水ZnCl 2介导的方便，一锅法合成3-芳基甲基和二芳基甲基吲哚的收率很高。在反应条件下，原位形成了动力学上稳定的双（吲哚基）甲烷产物。通过与双（吲哚基）甲烷进行压力管反应，证实了其随后在升高的温度和压力下转化为热力学稳定的3-二芳基甲基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.115

文献信息

• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• l-Proline catalyzed domino Michael addition of N-substituted anilines
  作者：Mohit L. Deb、Bhaskar Deka、Iftakur Rahman、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.004

  日期：2018.12

  Here we report l-proline catalyzed 3-component reaction of indoles, aldehydes and N-substituted anilines in water as solvent at room temperature for the synthesis of 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. The reaction is in fact a Michael addition of N-substituted anilines to alkylideneindolenines. The reaction is very clean, high yielding and having broad substrate scope. A tentative mechanism is proposed.

  在这里，我们报道了在室温下以水为溶剂的吲哚，醛和N-取代苯胺的l-脯氨酸催化的3-组分反应，用于合成3-（α，α-二芳基甲基）吲哚。该反应实际上是N-取代的苯胺的迈克尔加成至亚烷基亚吲哚。该反应非常干净，产率高并且具有广泛的底物范围。提出了一种试探机制。
• ZnCl2 promoted efficient, one-pot synthesis of 3-arylmethyl and diarylmethyl indoles
  作者：Selva Ganesan Subramaniapillai、Asaithampi Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.115

  日期：2014.1

  mediated convenient, one-pot synthesis of 3-arylmethyl and diarylmethyl indoles was accomplished in good yields. Under reaction condition, in situ formation of kinetically stable bis(indolyl)methane product was identified. Its subsequent conversion to the thermodynamically stable 3-diarylmethyl indole at elevated temperature and pressure was confirmed by carrying out pressure tube reaction with bis(indolyl)methane

  无水ZnCl 2介导的方便，一锅法合成3-芳基甲基和二芳基甲基吲哚的收率很高。在反应条件下，原位形成了动力学上稳定的双（吲哚基）甲烷产物。通过与双（吲哚基）甲烷进行压力管反应，证实了其随后在升高的温度和压力下转化为热力学稳定的3-二芳基甲基吲哚。