3-<1-(phenylhydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl>quinoxalin-2-one | 153381-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-<1-(phenylhydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl>quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(D-erythro-2,3,4-Trihydroxy-1-phenylhydrazonobutyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-[(E)-N-anilino-C-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]carbonimidoyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 153381-59-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: DVRHJIJASFDDBK-MRYPYIETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(phenylhydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl>quinoxalin-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-Methyl-3-(D-erythro-2,3,4-triacetoxy-1-phenylhydrazonobutyl)-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-消除过程进行糖苯基eli衍生物的加成和环化反应：制备3-（2-乙酰氨基-1-苯基肼基丁基）-2（1H）-喹喔啉酮和3-（1-乙酰氨基丙基）-吡唑啉[3， 4-b]喹喔啉（flavazole）衍生物

  摘要：

  摘要由3（l-threo -2,3,4-三羟基-1-苯基肼基丁基）-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物（1a和1c）和d-赤型非对映异构体（1b和1d）乙酰化分别用1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸，然后用甲醇氨处理产物（1h-1k），得到对映异构体3-（2-乙酰氨基-3,4-二羟基-1-苯基azo唑基丁基）-2-（1 H）-喹喔啉酮衍生物（3a-3d）在C-2'处具有不明的构型，可通过立体选择的亲核性1,4-加成反应瞬时形成的苯偶氮基。将具有游离NH-1基团（例如3a和3b）的喹喔啉酮衍生物脱氢环化，得到相应的乙酰胺基脱氧吡唑并喹喔啉（flavazoles，4a和4b）。可以将喹喔啉衍生物1h-1j的苯基选择性硝化，得到相应的对硝基​​苯基nitro。1f和1g。加热1h得到吡唑基喹喔啉衍生物（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90482-8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 苯肼 、 D-异抗坏血酸 生成 3-<1-(phenylhydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl>quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-消除过程进行糖苯基eli衍生物的加成和环化反应：制备3-（2-乙酰氨基-1-苯基肼基丁基）-2（1H）-喹喔啉酮和3-（1-乙酰氨基丙基）-吡唑啉[3， 4-b]喹喔啉（flavazole）衍生物

  摘要：

  摘要由3（l-threo -2,3,4-三羟基-1-苯基肼基丁基）-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物（1a和1c）和d-赤型非对映异构体（1b和1d）乙酰化分别用1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸，然后用甲醇氨处理产物（1h-1k），得到对映异构体3-（2-乙酰氨基-3,4-二羟基-1-苯基azo唑基丁基）-2-（1 H）-喹喔啉酮衍生物（3a-3d）在C-2'处具有不明的构型，可通过立体选择的亲核性1,4-加成反应瞬时形成的苯偶氮基。将具有游离NH-1基团（例如3a和3b）的喹喔啉酮衍生物脱氢环化，得到相应的乙酰胺基脱氧吡唑并喹喔啉（flavazoles，4a和4b）。可以将喹喔啉衍生物1h-1j的苯基选择性硝化，得到相应的对硝基​​苯基nitro。1f和1g。加热1h得到吡唑基喹喔啉衍生物（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90482-8

文献信息

• Isopropylidenation of l-threo- and d-erythro- trihydroxybutylquinoxalinones. A novel approach to the synthesis of furo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Nagwa Rashed、Hamida Abdel Hamid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87044-s

  日期：1993.5