N-(4-chlorophenyl)-2-oxoethaneamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-oxoethaneamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetamide；{4-chlorophenyl}-2-oxoacetamide
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: MKXBDPZPFHHKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-oxoethaneamide 在 iron(III) chloride 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-N-(4-chlorophenyl)-2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的N-取代乙醛酰胺与吲哚的区域选择性Friedel-Crafts羟烷基化反应

  摘要：

  摘要研究了路易斯酸催化的各种吲哚与N-取代乙醛酰胺的区域选择性Friedel-Crafts羟烷基化反应。反应在室温下顺利进行，并且以优异的产率（高达93％）合成了由FeSO 4催化的反应所产生的2-羟基-2-（1 H-吲哚-3-基）-N-取代的乙酰胺。当将FeCl 3用作催化剂时，可以以极高的收率（高达92％）获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.023

文献信息

• Regioselective Friedel–Crafts Reactions of N-Substituted Glyoxylamide with Indoles Catalyzed by Brønsted Acid
  作者：Yong Wu、Zhen Zhan、Renjun Li、Yang Zheng、Yan Zhou、Li Hai

  DOI：10.1055/s-0035-1560462

  日期：——

  An efficient regioselective Friedel–Crafts reaction of a series of N-substituted glyoxylamide with indoles catalyzed by Bronsted acid was developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature and the corresponding N-substituted 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl) acetamides were afforded in moderate to good yields (up to 89%). When 2 M HCl was used, the bisindole compounds were obtained in good to

  开发了一系列 N-取代乙醛酰胺与吲哚在布朗斯台德酸催化下的有效区域选择性 Friedel-Crafts 反应。反应在室温下顺利进行，相应的 N-取代 2-羟基-2-(1H-indol-3-yl) 乙酰胺以中等至良好的产率（高达 89%）得到。当使用 2 M HCl 时，双吲哚化合物以良好到极好的产率（高达 91%）获得，这是由双重 Friedel-Crafts 反应产生的。
• Hydrogen peroxide-promoted metal free oxidative amidation of 2-oxoaldehydes: a facile access to unsymmetrical oxamides
  作者：Zhen Zhan、Xu Cheng、Xiaojun Ma、Jie Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.012

  日期：2015.9

  A novel and green H2O2-promoted oxidative amidation of 2-oxoaldehydes with amines to synthesize unsymmetrical oxamides has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature under metal-free conditions and generated the corresponding products in good yields. This methodology has a broad substrate scope and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of unsymmetrical

  已开发出新颖且绿色的H 2 O 2促进的2-氧代醛与胺的氧化酰胺化反应，以合成不对称的草酰胺。反应在室温下在无金属的条件下平稳进行，并以良好的产率产生相应的产物。该方法具有广泛的底物范围，并为合成不对称的草酰胺衍生物开辟了有趣的诱人途径。
• OXAZOLIDONE COMPOUND, PREPARING METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2947085A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  The present invention relates to the field of a pharmaceutical compound, and more specifically, relates to a new oxazolidone compound, an enantiomer, a diastereoisomer and a raceme thereof, and a mixture thereof, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, an application thereof as a bioactive substance in a drug. The compound in the present invention has strong anticoagulant activity, does not affect the activity of thrombin, and can reduce the risk of hemorrhage. A pharmacokinetics experiment shows that the compound in the present invention further has good metabolic characteristics, and has a far better oral bioavailability than a positive contrastive agent rivaroxaban.

  本发明涉及一种药物化合物领域，更具体地说，涉及一种新的噁唑烷酮化合物、其对映体、非对映异构体和外消旋体及其混合物、其药学上可接受的盐、其制备方法、其作为生物活性物质在药物中的应用。本发明的化合物具有很强的抗凝血活性，不影响凝血酶的活性，可以降低大出血的风险。药代动力学实验表明，本发明化合物进一步具有良好的代谢特性，其口服生物利用度远远优于阳性对比剂利伐沙班。
• [EN] OXAZOLIDONE COMPOUND, PREPARING METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2014110971A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  本发明涉及药物化合物领域，更具体而言，涉及一种新型噁唑烷酮类化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及其药学上可接受的盐，其制备方法及其作为药物中生物活性物质的用途。本发明的化合物具有很强的抗凝活性，而且其不影响凝血酶的活性，有可能降低出血的风险。药代实验证明，本发明化合物还具有理想的代谢特征，口服生物利用度远远优于阳性对照药物利伐沙班。
• OXAZOLIDONE COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2947085B1

  公开（公告）日：2017-09-13