[Ir(η⁵-biphenyltetramethylcyclopentadienyl)(phenylpyridine)Cl]PF₆ | 1326301-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Ir(η⁵-biphenyltetramethylcyclopentadienyl)(phenylpyridine)Cl]PF₆
• 英文别名: [Ir(η⁵-Cp^xbiph)(ppy)Cl]PF₆；[(η⁵-C₅Me₄C₆H₄C₆H₅)Ir(2-phenylpyridine)Cl]；[(η⁵-biphenyltetramethylcyclopentadienyl)Ir(2-phenylpyridine)Cl]；[(η⁵-Cp^xbiph)Ir(phpy)Cl]；[(η5-tetramethyl(biphenyl)cyclopentadienyl)Ir(2-phenylpyridine(1-))Cl]；iridium(3+);2-phenylpyridine;1-phenyl-4-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene;chloride
• CAS: 1326301-07-8
• 化学式: C₃₂H₂₉ClIrN
• 分子量: 655.262
• InChiKey: JYQRKGBVSICHQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 [Ir(η⁵-biphenyltetramethylcyclopentadienyl)(phenylpyridine)Cl]PF₆ 在 silver nitrate 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以32%的产率得到[(η5-biphenyltetramethylcyclopentadienyl)Ir(2-phenylpyridine)(pyridine)]PF6
  参考文献：
  名称：

  有机铱催化剂的强氧化抗癌活性

  摘要：

  铂配合物是应用最广泛的抗癌药物；然而，需要新一代的代理。有机铱 (III) 配合物 [(η 5 -Cp xbiph )Ir(phpy)(Cl)] ( 1-Cl )，其中包含 π 键合的联苯四甲基环戊二烯基(Cp xbiph ) 和 C^N 螯合的苯基吡啶 (phpy) 配体，经历氯配体的快速水解。相比之下，吡啶络合物 [(η 5 ‐Cp xbiph )Ir(phpy)(py)] + ( 1‐py ) 水合缓慢，并且比1-Cl和顺铂更有效（以纳摩尔量计）。范围的癌细胞。吡啶配体保护1-py来自与细胞内谷胱甘肽的快速反应。1-py的高效能与其显着增加癌细胞中活性氧 (ROS) 水平的能力相关。这些铱络合物通过催化氢化物从辅酶 NADH 转移到氧而产生 H 2 O 2的前所未有的能力得到证明。这种有机铱配合物有望作为新一代抗癌药物用于有效的氧化治疗。

  DOI：

  10.1002/anie.201311161
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 [(η5-Cpbiph)IrCl2]2 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到[Ir(η⁵-biphenyltetramethylcyclopentadienyl)(phenylpyridine)Cl]PF₆
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IRIDIUM/RHODIUM ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CONTENANT DE L'IRIDIUM/RHODIUM

  摘要：

  本发明涉及用作细胞毒性物质，如抗癌药物的新型含铱和/或铑配合物，还提供了一种制备所述化合物的方法。

  公开号：

  WO2011148124A1

文献信息

• Reduction- and pH-Sensitive Hyaluronan Nanoparticles for Delivery of Iridium(III) Anticancer Drugs
  作者：Zhixiang Cai、Hongbin Zhang、Yue Wei、Yuanyuan Wei、Yanping Xie、Fengsong Cong

  DOI：10.1021/acs.biomac.7b00445

  日期：2017.7.10

  solubility, and poor tumor penetration are common limitations of chemotherapy drugs. To develop CD44-targetable, pH-, and reduction-responsive drug delivery systems for Ir(III) drugs, the amphiphilic hyaluronan (HA)-based conjugates of HA-cystamin-pyrenyl (HA-ss-Py) containing disulfide bonds and HA-pyrenyl (HA-Py) were designed. The Ir(III) drug was readily loaded into these two amphiphilic conjugates and

  所述organoiridium（III）络合物（铱（III））[（η 5 -CP xbiph）IR（phpy）（PY）] PF 6的含π键biphenyltetramethylcyclopentadienyl（CP xbiph），C∧N螯合的苯基吡啶（phpy）和吡啶（py）配体作为新一代药物比顺铂对各种癌细胞具有更强的抗肿瘤活性。然而，不良的位点特异性递送，低的溶解度和不良的肿瘤渗透是化学治疗药物的普遍局限性。要开发用于Ir（III）药物的CD44靶向，pH和还原反应性药物传递系统，需要使用含有二硫键和HA的HA-胱氨酸-吡喃基（HA-ss-Py）两性透明质酸（HA）结合物设计了吡喃基（HA-Py）。Ir（III）药物很容易地加载到这两种两亲结合物中，并形成了纳米颗粒。动态光散射（DLS）研究表明，由HA-ss-Py形成的胶束在生理条件下足够稳定，但在还原性环境（20 mM谷胱甘肽（GS
• Organometallic Iridium(III) Cyclopentadienyl Anticancer Complexes Containing C,N-Chelating Ligands
  作者：Zhe Liu、Abraha Habtemariam、Ana M. Pizarro、Guy J. Clarkson、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/om2005468

  日期：2011.9.12

  Organometallic Ir(III) cyclopentadienyl complexes [(eta(5)-Cp(x))Ir(C((sic))N)Cl] Cp(x) = Cp*, C((sic))N = 2-(p-tolyl)pyridine (1), 2-phenylquinoline (2), 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine (3), Cp(x) = tetramethyl(phenyl)cyclopentadienyl (Cp(xph)), C((sic))N = 2-phenylpyridine (4), and Cp(x) = tetramethyl(biphenyl)cyclopentadienyl (C(pxbiph)), C((sic))N = 2-phenylpyridine (5)} have been synthesized and characterized. The X-ray crystal structures of 2 and 5 have been determined and show typical "piano-stool" geometry. All the complexes hydrolyzed rapidly in aqueous solution (< 5 min) even at 278 K. The plc values of the aqua adducts 1A-5A are in the range 8.31-8.87 and follow the order 1A > 2A > 4A > 5A approximate to 3A. Hydroxo-bridged dimers [eta(5)-Cp(x))Ir](2)(mu-OD)(3)}(+) (Cp(x) = Cp*, 6; Cp(xph), 7; Cp(xbiph), 8) are readily formed during pH titrations at ca. pH 8.7. Complexes I and 3-5 bind strongly to 9-ethylguanine (9-EtG) moderately strongly to 9-methyladenine (9-MeA), and hence preferentially to 9-EtG when in competition with 9-MeA. The extent of guanine and adenine binding to complex 2 was significantly lower for both purines due to steric hindrance from the chelating ligand. All complexes showed potent cytotoxicity, with IC(50) values ranging from 6.5 to 0.7 mu M toward A2780 human ovarian cancer cells. Potency toward these cancer cells increased with additional phenyl substitution on Cp*, Cp(xbiph) > Cp(xph) > Cp*, Cp(xbiph) with complex 5 exhibited submicromolar activity (2X as active as cisplatin). These data demonstrate how the aqueous chemistry, nucleobase binding, and anticancer activity of C,N-bound Ir(III) cyclopentadienyl complexes can be controlled and fine-tuned by the modification of the chelating and cyclopentadienyl ligands.