2-[(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-嘧啶)磺酰基]乙酸 | 98276-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-嘧啶)磺酰基]乙酸
• 中文别名: [(4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基)磺酰基]乙酸
• 英文名称: 2-carboxymethylthio-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-((4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)-acetic acid；(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylmercapto)-acetic acid；(4-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylmercapto)-essigsaeure；[(4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetic acid；2-[(4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 98276-91-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00725639
• 分子量: 200.218
• InChiKey: LVGJFVUANDOIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  389.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-嘧啶)磺酰基]乙酸 在 碘 作用下， 生成 (5-iodo-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylmercapto)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  US2553037

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3,5(2H)-dione, 7-methyl- 在 水 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-[(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-嘧啶)磺酰基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud; Negm, Abdalla Mohamed; Gaafar, Alaa Eldein Mustafa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 145 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Aryl-Substituted Pyrimidones as Inhibitors of 3-Mercaptopyruvate Sulfurtransferase with Antiproliferative Efficacy in Colon Cancer
  作者：Marina Bantzi、Fiona Augsburger、Jérémie Loup、Yan Berset、Sofia Vasilakaki、Vassilios Myrianthopoulos、Emmanuel Mikros、Csaba Szabo、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00260

  日期：2021.5.13

  The enzyme 3-mercaptopyruvate sulfurtransferase (3-MST) is one of the more recently identified mammalian sources of H2S. A recent study identified several novel 3-MST inhibitors with micromolar potency. Among those, (2-[(4-hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one) or HMPSNE was found to be the most potent and selective. We now took the central core of this compound and

  3-巯基丙酮酸硫转移酶（3-MST）是最近发现的哺乳动物H 2 S来源之一。最近的一项研究发现了几种具有微摩尔效价的新型3-MST抑制剂。其中，（2-[（（4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基）硫烷基] -1-（萘-1-基）乙-1-酮）或HMPSNE是最有效和选择性最大的。现在，我们以该化合物的核心为原料，分别对嘧啶酮和芳基酮进行了修饰。合成了63种化合物的文库；测试化合物的H 2从重组3-MST体外产生S。随后测试活性化合物以阐明其效能和选择性。计算机建模研究已经描述了绑定到3-MST的活动站点所必需的一些关键结构特征。在基于细胞的试验中测试了六种新型3-MST抑制剂：它们对鼠MC38和CT26结肠癌细胞的增殖具有抑制作用；还证实了具有最高效力和最佳基于细胞的活性的化合物的抗增殖作用（1b）对小鼠MC38肿瘤的生长。
• Carboxymethylmercapto compounds as stabilizers for photographic emulsions
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02819965A1

  公开（公告）日：1958-01-14

  The following heterocyclic mercapto compounds are heated in aqueous solution with sodium chloroacetate to give the corresponding carboxymethylmercapto-derivatives; 1-phenyl-2-imidazole-thione, 2-mercaptopyrimidine and its 4, 6-diamino-, 4, 5, 6-triamino, 4-amino-6-hydroxy or 4-hydroxy-6-methylderivatives, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzthiazole, 3-phenyl (or amino)-4-amino-5-mercapto- 1, 2, 4-triazole, 3-mercapto-5-hydroxy (or phenyl) 6-methyl-1, 2, 4-triazine and 2-mercapto-imidazoline and its 4-methyl-derivative. 2-Carboxymethylmercapto- 4, 6-diamino-S-triazine is prepared by adding chloroacetic acid to a solution of 4, 6-diamino-2-mercapto-s-triazine in aqueous sodium hydroxide. 2-(1-Carboxyoctylmercapto)-4, 6-diamino-S-triazine is prepared by stirring a solution of a -bromopelargonic acid and 4, 6-diamino-2-mercapto-s-triazine in aqueous sodium hydroxide. 2-Carboxymethylmercapto-imidazoline chloroacetate is prepared by p boiling 2-mercapto-imidazoline and chloroacetic acid in water. Specifications 235,211 and 634,951 are referred to.

  以下杂环巯基化合物在水溶液中与氯乙酸钠加热，生成相应的羧甲基巯基衍生物；1-苯基-2-咪唑硫酮，2-巯基嘧啶及其4,6-二氨基-, 4,5,6-三氨基-, 4-氨基-6-羟基或4-羟基-6-甲基衍生物，2-巯基苯并噁唑，2-巯基苯并噻唑，3-苯基（或氨基）-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑，3-巯基-5-羟基（或苯基）6-甲基-1,2,4-三嗪和2-巯基-咪唑啉及其4-甲基衍生物。通过将氯乙酸加入水溶性氢氧化钠中的2-巯基-4,6-二氨基-S-三嗪溶液制备2-羧甲基巯基-4,6-二氨基-S-三嗪。通过在水溶性氢氧化钠中搅拌溴辛酸和4,6-二氨基-2-巯基-S-三嗪的溶液制备2-(1-羧基辛基巯基)-4,6-二氨基-S-三嗪。通过在水中将2-巯基咪唑啉和氯乙酸反应制备2-羧甲基巯基-咪唑啉酸氯乙酸酯。参考规格235,211和634,951。
• Ghoneim; Essawi; Mohamed, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 7, p. 1173 - 1177
  作者：Ghoneim、Essawi、Mohamed、Kamal

  DOI：——

  日期：——
• Talukdar, P. B.; Sengupta, S. K.; Datta, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 275 - 278
  作者：Talukdar, P. B.、Sengupta, S. K.、Datta, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Shepard, American Chemical Journal, 1911, vol. 46, p. 359
  作者：Johnson、Shepard

  DOI：——

  日期：——