(R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol hydrochloride | 85711-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol hydrochloride
• 英文别名: (R)-(-)-Phenylglycinol-hydrochlorid；(R)-2-Amino-2-phenylethan-1-ol hydrochloride；(2R)-2-amino-2-phenylethanol;hydrochloride
• CAS: 85711-12-2
• 化学式: C₈H₁₁NO*ClH
• 分子量: 173.642
• InChiKey: KSXJJXIDBVLDBZ-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol hydrochloride 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-1-benzamino-2-acetoxy-1-phenyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  Reihlen; Knoepfle; Sapper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diborylmethane的铜催化的立体选择性加成到ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺：β-Aminoboronates的合成

  摘要：

  我们已经开发的高度化疗和立体选择性烷基化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与diborylmethane。在无金属条件下添加二硼烷基甲烷显示出较差的非对映选择性，而铜催化剂和二齿膦配体的使用显着增强了非对映选择性，从而以高收率提供了手性β-氨基硼酸酯。根据立体化学结果，我们建议反应可能通过硼螯合六元椅状过渡态进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00376

文献信息

• Stereoselectivity in the Salt-Cocrystal Products formed by Phenylglycinol or Phenylglycine with their Respective Sodium or Hydrochloride Salts
  作者：Harry G. Brittain

  DOI：10.1002/chir.22103

  日期：2013.1

  salt and stereoselective cocrystal phenomena associated with 2‐phenylglycinol and 2‐phenylglycine have been studied using X‐ray powder diffraction and differential scanning calorimetry. The chiral identities of the free acids and their sodium salts, or the free bases and their chloride salts, were found to play a determining role as to whether a salt–cocrystal product could or could not be formed. In particular

  使用X射线粉末衍射和差示扫描量热法研究了与2-苯基甘氨醇和2-苯基甘氨酸有关的盐和立体选择性共晶体现象。发现游离酸及其钠盐或游离碱及其氯化物盐的手性身份对是否可以形成盐-共结晶产物起决定性作用。特别是，当尝试对映体纯的碱性或两性离子物质与其对映体纯的酸加成盐进行共结晶时，只有当两种反应物的绝对构型相反时，才能获得盐-共晶。另一方面，手性25：8-15，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Selective reduction of 2-(β-cyanoalkyl)oxazolines into cyclic amidines
  作者：Nicole Langlois、Nathalie Dahuron

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00741-1

  日期：1996.6

  2-(2-cyanopropyl)-4,5-dihydrooxazoles into heterocyclic amidines has been achieved with LAH in carefully controlled conditions. This reaction was applied to the enantioselective synthesis of (S)-4-methylpyrrolidin-2-one, starting from (R)-phenylglycinol derived oxazoline 1b.

  用LAH在小心控制的条件下已将2-（2-氰基丙基）-4,5-二氢恶唑选择性还原成杂环am。从（R）-苯基甘醇衍生的恶唑啉1b开始，该反应用于（S）-4-甲基吡咯烷酮-2-酮的对映选择性合成。
• Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 877 - 880
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Frighetto, Rosa T. S.、Frighetto, Nelson、Vostrowsky, Otto

  DOI：——

  日期：——
• The anandamide membrane transporter. Structure–activity relationships of anandamide and oleoylethanolamine analogs with phenyl rings in the polar head group region
  作者：Vincenzo Di Marzo、Alessia Ligresti、Enrico Morera、Marianna Nalli、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.026

  日期：2004.10

  A new series of anandamide and N-oleoylethanolamine analogs, most of which with aromatic moieties in the head group region, has been synthesized and evaluated as inhibitors of anandamide uptake. Some of them efficaciously inhibit the uptake process with K-i values in the low micromolar range (2.4-21.2 muM). Strict structural requisites are needed to observe a significant inhibition and in no case inhibition of fatty acid amidohydrolase overlaps with inhibition of anandamide uptake. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral (.beta.-aminoalkyl)phosphines. Highly efficient phosphine ligands for catalytic asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Motoo Fukushima、Koichi Kanehira、Takeshi Hioki、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00161a013

  日期：1983.7