6-乙基-1-甲基萘-2-醇 | 14461-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-乙基-1-甲基萘-2-醇
• 英文名称: 6-ethyl-1-methyl-[2]naphthol
• 英文别名: 6-Aethyl-1-methyl-[2]naphthol；1-Methyl-6-ethyl-naphthol-(2)；2-Naphthol, 6-ethyl-1-methyl-；6-ethyl-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 14461-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: QVKVJGRHFZWVLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  332.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-1-甲基萘-2-醇 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 scandium trifluoromethanesulfonimide 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚的催化不对称羟基脱芳香化作用：拉西尼衍生物的合成

  摘要：

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。

  DOI：

  10.1039/c7sc02809a
• 作为产物：
  描述：

  (6-乙基-1-甲基-[2]萘基)-甲基醚 在 氢溴酸 作用下， 生成 6-乙基-1-甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Sy,M.; Oiry,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3759 - 3763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric dearomatizing amination of 2-naphthols: Csp2–N coupling via 1,3-reductive elimination
  作者：Aying Yihuo、Maoping Pu、Zheng Tan、Jibang Liao、Jiuqi Tan、Qi-Lin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-024-2030-3

  日期：2024.8

  An efficient catalytic asymmetric dearomatizing amination of 2-naphthols and phenols catalyzed by N,N′-dioxide-copper(I) complex as a chiral catalyst was presented. A variety of optically active β-naphthalenone compounds with a nitrogen-containing quaternary carbon stereocenter were obtained with high yield and enantioselectivity under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this

  提出了一种以 N,N'-二氧化铜 (I) 配合物作为手性催化剂催化 2-萘酚和苯酚的高效催化不对称脱芳构胺化反应。在温和的反应条件下，以高收率和对映选择性获得了多种具有含氮季碳立构中心的光学活性β-萘酮化合物。机理研究表明，这种 Csp 2 -N 脱芳构化偶联是通过五元环过渡态中酚盐-Cu III -氨基中间体的 1,3-还原消除进行的。基于密度泛函理论计算也阐明了对映选择性的起源。
• Orientation in Friedel-Crafts Reactions with 2-Methoxy-1-methylnaphthalene
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、DENISE LAVIT

  DOI：10.1021/jo01359a015

  日期：1957.8