7β-limonol | 1258-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-limonol
• 英文别名: epi-limonol；limonol；(17S)-1α,4;14,15β;21,23-triepoxy-7β,17,19-trihydroxy-4,4,8-trimethyl-3,4;16,17-diseco-24-nor-5α,13α,14β-chola-20,22-diene-3,16-dioic acid-3=>19;16=>17-dilactone；(17S)-1α,4;14,15β;21,23-Triepoxy-7β,17,19-trihydroxy-4,4,8-trimethyl-3,4;16,17-diseco-24-nor-5α,13α,14β-chola-20,22-dien-3,16-disaeure-3=>19;16=>17-dilacton；Epilimonol；(1R,2R,7S,10R,12S,13S,14R,16S,19S,20S)-19-(furan-3-yl)-12-hydroxy-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosane-5,17-dione
• CAS: 1258-86-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: ZFIURKZEANVFML-JIESXZCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-limonol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以柠檬苦素为起点构建具有高支架多样性的化合物

  摘要：

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104228
• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 7β-limonol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Edible and Medicinal Plants. III. Effects of Seven Limonoids on the Sleeping Time Induced in Mice by Anesthetics.

  摘要：

  七种柠檬苦素类化合物：奥巴库酮 (1)、7α-奥巴库醇 (2)、7β-奥巴库醇 (3)、柠檬苦素 (4)、7α-柠檬醇 (5)、7β-柠檬醇 (6) 和诺米林 (7) 对测定了麻醉剂诱导小鼠的睡眠时间。除2种柠檬苦素外，所有柠檬苦素类化合物均缩短了α-氯醛糖和氨基甲酸乙酯诱导的睡眠时间。 7的睡眠时间减少率最高，睡眠时间减少率的顺序如下； 7>1和3>4、5和6。由于这些化合物的化学结构彼此相似，因此讨论了其结构与柠檬苦素类化合物对睡眠时间影响的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3079

文献信息

• Zur Konstitution des Limonins I. Über den Verlauf der alkalischen Hydrolyse von Limonin und Limonol
  作者：A. Melera、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19570400529

  日期：——

  The ketonic bitter principle limonin and the corresponding secondary alcohol limonol have been shown to undergo a deep-seated hydrolytic cleavage in the presence of alkali. The course of these cleavages which lead to a new series of compounds with 20 and 21 carbon atoms respectively, involves the splitting of a β-substituted furan nucleus. These as well as previous findings are interpreted in terms

  已显示酮的苦味原理柠檬苦素和相应的仲醇柠檬苦素在碱的存在下经历了深层次的水解裂解。这些裂解的过程分别导致一系列具有20和21个碳原子的新化合物，涉及β取代的呋喃核的分裂。这些以及以前的发现均根据部分公式进行了解释。
• <i>Citrus</i> Limonoids and Their Semisynthetic Derivatives as Antifeedant Agents Against <i>Spodoptera frugiperda</i> Larvae. A Structure−Activity Relationship Study
  作者：Giuseppe Ruberto、Agatino Renda、Corrado Tringali、Edoardo M. Napoli、Monique S. J. Simmonds

  DOI：10.1021/jf020607u

  日期：2002.11.1

  (3) and their semisynthetic derivatives 4-26 was evaluated against a commercially important pest, Spodoptera frugiperda. Simple chemical conversions were carried out on the natural limonoids obtained from seeds of Citrus limon. These conversions focused on functional groups considered to be important for the biological activity, namely the C-7 carbonyl and the furan ring. In particular, reduction at

  评估了柑桔类柠檬苦素柠檬苦素（1），诺米林（2）和奥巴香酮（3）及其半合成衍生物4-26的拒食活性，对商业上重要的害虫（Spodoptera frugiperda）具有抗拒作用。对从柑橘柠檬种子获得的天然柠檬苦素进行简单的化学转化。这些转化集中于被认为对生物活性重要的官能团，即C-7羰基和呋喃环。特别地，在C-7下还原得到相关的醇，并从这些醇中制备它们的乙酸酯，肟和甲肟。呋喃环和柠檬黄酮也进行了呋喃环的氢化。柑橘类柠檬苦素类的已知拒食性得到确认。与以前报道的数据进行比较表明，昆虫对这些结构修饰的行为反应有所不同。观察到两种天然（1和3）和三种半合成柠檬苦素（4、8和10）对S. frugiperda有很高的拒食活性（P <0.01）。
• Chemical Constituents from <i>Citrus changshan‐huyou</i> and Their Anti‐Inflammatory Activities
  作者：Yu‐Hong Hu、Jin Liu、Heng Li、Wei Tang、Xu‐Wen Li、Yue‐Wei Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202000503

  日期：2020.11

  C, epi‐limonol D, which enlarged the chemical diversity of limonin related limonoids. The structures of the new limonoid derivatives were identified by extensive spectroscopic analysis. In bioassay, all the isolates, the semi‐synthetic derivatives and the previously isolated limonoids in our natural product library were subjected for anti‐inflammatory activities evaluation, and several limonoids exhibited

  对柑橘常山-胡油 YBchang 进行系统化学研究，分离并确定了 12 种已知天然产物，包括柠檬苦素、nootkatone、scoparone、β-谷甾醇、3,3',4',5,6,7,8，七甲氧基黄酮、川陈皮素、橘皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、3,5-二羟基苯基β-D-葡萄糖苷、β-谷甾醇-D-葡萄糖苷。最丰富的化合物柠檬苦素的结构修饰进一步导致了八种柠檬苦素衍生物，包括表柠檬醇、表柠檬醇乙酸酯和六种新化合物表柠檬醇A、柠檬醇A、柠檬醇B、表柠檬醇B、表柠檬醇C ，epi-limonol D，扩大了柠檬苦素相关柠檬苦素的化学多样性。通过广泛的光谱分析鉴定了新的柠檬苦素衍生物的结构。在生物测定中，所有的分离株，
• 柠檬苦素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：衢州市展宏生物科技有限公司

  公开号：CN113929730A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明提供一种柠檬苦素衍生物及其制备方法和用途。所述柠檬苦素衍生物具有下式I所示的结构。本发明的柠檬苦素衍生物能够抑制脂多糖引起RAW264.7巨噬细胞和小鼠原代小胶质细胞产生的TNF‑α的表达，能够阻断促炎因子的过量产生，可被开发为用于治疗炎症的药物。
• Fujita; Hirose, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 365
  作者：Fujita、Hirose

  DOI：——

  日期：——