1-(4-chlorophenyl)-2-diazobutane-1,3-dione | 13298-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-diazobutane-1,3-dione
• CAS: 13298-58-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: FJXIVYRTFAGARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-diazobutane-1,3-dione 、 三苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-<4-Chlor-phenyl>-butan-1,2,3-trion-2-triphenylphosphazin
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3128 - 3147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.03h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-diazobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的环丙-1-烯-1-基酮的生成及其重排为5-芳基-2-甲硅烷氧基呋喃†

  摘要：

  由Enoldiazoketones形成的供体-受体环丙烯通过一种新的机制进行催化重排，生成5-芳基-2-硅氧基呋喃，该机制涉及将羰基氧亲核加成到铑活化的环丙烯上。

  DOI：

  10.1039/c8cc05623d

文献信息

• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• Insertion of metal carbenes into the anilinic N–H bond of unprotected aminobenzenesulfonamides delivers low nanomolar inhibitors of human carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Tatiana Sharonova、Polina Paramonova、Stanislav Kalinin、Alexander Bunev、Rovshan Е. Gasanov、Alessio Nocentini、Vladimir Sharoyko、Tatiana B. Tennikova、Dmitry Dar’in、Claudiu T. Supuran、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113352

  日期：2021.6

  primary sulfonamides generated via formal N–H-insertion of metal carbenes into anilinic amino group of sulfanilamide and its meta-substituted analog. Obtained compounds were tested in vitro as inhibitors of four physiologically significant isoforms of the metalloenzyme human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1). Many of the synthesized sulfonamides displayed low nanomolar Ki values against therapeutically

  在本文中，我们报告了一组 34 种伯磺酰胺的合成，这些磺酰胺是通过将金属卡宾正式N - H插入磺胺及其间位取代类似物的苯胺氨基中而产生的。获得的化合物作为金属酶人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1)的四种生理学显着同工型的抑制剂在体外进行了测试。许多合成的磺胺类药物对治疗相关的h CA II、IX 和 XII显示出低纳摩尔 K i值，而它们不能有效抑制hCA I. 提供物质对肿瘤相关h CA IX 和 XII 同工酶的有希望的活性谱，对整个组进行单浓度 MTT 测试。令人失望的是，大多数发现的h CA 抑制剂在常氧或 CoCl 2诱导的缺氧条件下都没有显着抑制癌细胞的生长。仅有的两种发挥显着抗增殖作用的化合物是适度的h CA 抑制剂。它们在细胞中超出范围的活性可能归因于迈克尔受体亚结构的存在，该亚结构可能通过抑制硫氧还蛋白还原酶 (TrxRs, EC 1.8.1.9) 或与细胞蛋白质的非特异性共价结合起作用。
• The Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of Diacyldiazomethanes with Isothiocyanates: Formation of 2-Thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-one.
  作者：Hirofumi Nakano、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.66.238

  日期：——

  The rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of diacyldiazomethanes such as dibenzoyldiazomethane, acetylaroyldiazomethanes, diacetyldiazomethane, and diazodimedone with isothiocyanates gave 2-thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-ones through the [4+2] cycloaddition of isothiocyanates with acylketenes which were derived by the Wolff rearrangement of the diacyldiazomethanes. Migration aptitude of methyl and aryl groups was discussed in the reaction of acetylaroyldiazomethanes.

  在乙酸铑（II）催化下，二苯甲酰二氮杂环丁烷、乙酰甲酰二氮杂环丁烷、二乙酰二氮杂环丁烷和重氮二甲酮等二乙酰二氮杂环丁烷与异硫氰酸盐发生反应，生成 2-硫酮-2H-1、3-恶嗪-4(3H)-酮、通过异硫氰酸酯与酰基烯烃的[4+2]环加成反应，得到 2-硫酮-2H-1, 3-恶嗪-4(3H)-酮。讨论了甲基和芳基在乙酰芳基二氮杂环甲烷反应中的迁移能力。