methyl furosemide | 4793-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl furosemide
• 英文别名: methyl 4-chloro-2-[((furan-2-yl)methyl)amino]-5-sulfamoylbenzoate；furosemide methyl ester；Furosemid-methylester；4-chloro-2-furfurylamino-5-sulfamoyl-benzoic acid methyl ester；benzoic acid, 5-(aminosulfonyl)-4-chloro-2-[(2-furanylmethyl)amino]-, carboxymethyl ester；Methyl 5-(aminosulfonyl)-4-chloro-2-[(2-furanylmethyl)amino]benzoate；methyl 4-chloro-2-(furan-2-ylmethylamino)-5-sulfamoylbenzoate
• CAS: 4793-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 344.776
• InChiKey: DGEAZXYEOFMJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl furosemide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到呋塞米
  参考文献：
  名称：

  钯催化插入二氧化硫对芳基碘化物衍生物进行氨基磺酰化：二氧化硫脲一锅法合成芳基伯磺酰胺

  摘要：

  提出了一种钯催化的芳基碘化物衍生物与二氧化硫脲、PdCl 2 dppf 和一锅添加羟胺-O-磺酸的一锅氨基磺酰化反应。这种氨基磺酰化赋予芳基伯磺酰胺结构多样性，具有良好的官能团相容性、温和的反应条件、优异的区域选择性和中等至良好的产率。该方法的稳健性和潜力也已通过后期精制和克级反应成功证明。这种方法实现了复杂核心结构的不同构建，这些结构普遍存在于舒必利、维奈托克和呋塞米等高价值天然产品中。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720112
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 呋塞米 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl furosemide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/52190

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective Late‐Stage Sulfonyl Chloride Formation from Sulfonamides Enabled by Pyry‐BF ₄
  作者：Alejandro Gómez‐Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201910895

  日期：2019.12.9

  Reported here is a simple and practical functionalization of primary sulfonamides, by means of a pyrylium salt (Pyry-BF4 ), with nucleophiles. This simple reagent activates the poorly nucleophilic NH2 group in a sulfonamide, enabling the formation of one of the best electrophiles in organic synthesis: a sulfonyl chloride. Because of the variety of primary sulfonamides in pharmaceutical contexts, special

  此处报道的是通过吡喃鎓盐（Pyry-BF4）与亲核试剂一起对伯磺酰胺进行简单实用的官能化。这种简单的试剂可以活化磺酰胺中不良的亲核NH 2基团，从而可以形成有机合成中最好的亲电试剂之一：磺酰氯。由于在药物环境中伯磺酰胺的多样性，因此特别注意集中在通过后期形成相应的磺酰氯而直接转化为稠密官能化的伯磺酰胺。多种亲核试剂可参与该转化，因此允许合成复杂的磺酰胺，磺酸盐，硫化物，磺酰氟和磺酸。
• [EN] FUROSEMIDE ANALOGUES AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES DE FUROSÉMIDE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2020257940A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present application provides furosemide analogues of the general formula Z having activity as anti-Aβ aggregation agents and/or as inhibitors of Aβ induced neuroinflammation. Formula Z These compounds are useful in preventing, delaying and/or treating Alzheimer's Disease. Accordingly, the present application further provides pharmaceutical compositions and method for preventing, delaying and/or treating Alzheimer's Disease.

  本申请提供了一般公式Z的呋塞米类似物，具有作为抗Aβ聚集剂和/或抑制Aβ诱导的神经炎症的活性。这些化合物在预防、延迟和/或治疗阿尔茨海默病方面是有用的。因此，本申请还提供了用于预防、延迟和/或治疗阿尔茨海默病的药物组合物和方法。
• 一种¹/₂₀水呋塞米化合物
  申请人：海南顿斯医药科技有限公司

  公开号：CN110642815A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种 1 / 20 水呋塞米化合物及制法，该化合物用粉末X射线衍射测定法测定，以2θ±0.2°衍射角表示在6.06°，12.10°，18.16°，18.99°，22.96°，24.84°处显示出特征衍射峰。本发明制备的 1 / 20 水呋塞米化合物具有热稳定性好、纯度高、不易吸湿的优点，而且工艺简单，收率高，重复性强，适合于工业化生产。
• Diuretic and diuretic-like compound analogs
  申请人：Hochman W. Daryl

  公开号：US20070149526A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides compounds that are effective in treating central nervous system disorders and maintaining normal brain function. Methods of making and using the compounds are also provided.

  本发明提供了一些化合物，可以有效治疗中枢神经系统疾病并维持正常的大脑功能。同时还提供了制备和使用这些化合物的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Hochman Daryl W.

  公开号：US20120108640A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to methods and compositions for treating neuropathic pain and neuropsychiatric disorders by administering agents that are effective in reducing the effective amount, inactivating, and/or inhibiting the activity of a Na + —K + -2Cl − (NKCC) cotransporter. In certain embodiments, the Na + —K + -2Cl − co-transporter is NKCC1.

  本发明涉及使用能够有效降低、失活和/或抑制Na+—K+-2Cl−(NKCC)共转运体的有效量的药剂来治疗神经病性疼痛和神经精神障碍的方法和组合物。在某些实施例中，Na+—K+-2Cl−共转运体为NKCC1。